杜月笙早年当过水果店的学徒，是个不可不扣的草根小人物，因为胆大、心细，智勇双全、情商又非常高，竟然在高手如云的上海滩混出了眉目，草根逆袭成了黑帮教父，青帮大佬，成为教科书时的厚黑鼻祖。
杜月笙的神奇不在于他的黑，而在于他的白，他利用自己的魄力和智慧成功洗白，跟国民党的头面人物蒋介石交情很深，与军统头子戴笠情同手足兄弟。
1929年杜月笙开创了中汇银行。1930年担任任法租界公董局华董，成为上海上流社会声名显赫的一流人物。
1934年起，杜月笙正式洗白自己，他摇身一变先后任上海市地方协会会长、中国红十字会副会长、中国通商银行董事长等职。
最为难得的是，杜月笙在中华民族生死存亡的紧急关头，保持了一个中国人最起码的良知，踊跃参加抗日斗争，做了一个中国人应该做但很多人却做不到的事。
1949年4月，杜月笙谢绝了延安方面高层的挽留，也谢绝了蒋介石的召唤，奔赴香港定居下来。
1951年夏，黑道教父，一代枭雄杜月笙病故在香港，终年63岁。
叫人匪夷所思的是，这位叱咤风云的青帮大佬身后只留下11万美元的资产，杜月笙的妻妾每人分到了一万美元，大儿子也分到了同样数额的遗产，没出嫁的女儿分到了6000美元，出嫁的女儿只分到4000。
杜月笙在临终前还不忘展现他的慷慨和气度不凡，他叫来仆人销毁了别人开具给他的全部欠条，告诉自己的家人：我死后所有别人借我的钱一笔勾销，不能打着我的旗号到处要钱，坏了我的名声。
杜家后代的共同之处是都不走黑道，并且都受到良好教育，多数定居海外。
中国人一生都在奋斗，小人物奋斗是为了老婆孩子热炕头，大人为奋斗是为了权力，而权力的内涵就是金钱和美色，所谓的理想和抱负都是外面的包装，内涵都是一模一样的。所以说事业成功的男人都有大把钞票和成群美女相伴，杜月笙也不例外。但杜月笙的个人生活总体来说还是有度的、举止没有失掉分寸。不管在外面怎么玩，怎么应酬，他的家里只有5个太太，实在是难能可贵。
五个太太资格最老的是大太太沈月英，她死在了杜月笙的前面。沈月英老家是是苏州的，是大家闺秀，几代经商。当年的沈月英举止大方、有知识有教养而且楚楚动人，让见过不少世面的杜月笙一见钟情，心情再也无法平静。为了得到沈月英，杜月笙求过师傅黄金荣，在师娘的撮合下，杜月笙如愿以偿抱得美人归。
成婚后，二人如胶似漆、相敬如宾，婚姻甜蜜。天有不测风云，沈月英生了一个女儿夭折了，从此再也没有生育。孩子的夭折对沈月英造成了难以愈合的心灵创伤，从此一蹶不振，精神恍惚。为了安慰妻子，杜月笙领养了一个儿子，这个儿子就是杜维藩。但沈月英的再也无法从阴影中走出来，她的身体时好时坏，度日如年。而这时候杜月笙的事业如日中天，应酬越来越多，回家越来越晚，对沈月英的感情也越来越淡。杜月英无法面对老公冷落，终日以大烟为伴。
杜月笙娶了两个姨太太后，沈月英更是难以接受，整天闷闷不乐，身体每况愈下，终于一病不起在1946年病故，享年56岁。
"黑玫瑰"陈帼英。陈帼英是上海滩一名美丽的交际花，也是一个蜚声全国的舞蹈演员，人称"黑玫瑰"。
陈帼英出身贫寒但气质非凡，不卑不亢，热情奔放，还吃苦耐劳，她虽然置身灯红酒绿的花花世界但洁身自好、出淤泥而不染。而且陈帼英眼光很挑剔一般人都不放在眼里，那些花花公子和达官贵人她都不放在眼里。
杜月笙经常光顾陈帼英舞厅观看她的演出，非常欣赏她的舞姿，常常一掷千金打赏，但从没有丝毫的不恭敬。陈帼英对这个出手阔绰但举止不俗的中年男人有了好感，后来她才知道对自己殷勤体贴、无微不至的男人就是上海滩闻名遐迩的杜月笙，对他更加敬佩和爱慕，两人很快就走到一起。
就这样，杜月笙娶到了发迹之后的第二个太太，当时陈帼英还是个花季少女，年仅15岁。陈帼英到了杜月笙家拼命生孩子以报答杜月笙的厚爱，一共为他生了三个儿子，即杜维恒、杜维瀚和杜维宁。
陈帼英对爱情很忠贞，尽管杜月笙后来移情别恋，但依旧忠于婚姻，不离不弃。1949年陈帼英在大陆的母亲病危，陈想去探望，但杜月笙担心她的安全，迟迟不陈帼英给办签证。陈帼英一气之下带着三个儿子不辞而别。谁知道这一走就是永别，夫妻再也没有机会见面。
回国后，陈帼英当了一名普通工人，在特殊时期中，因为自己的“特别”身份受到“特别待遇”，郁郁而终。
清纯女孩孙佩豪。杜月笙的三太太孙佩豪是苏州人，筱桂荪的外甥女，清纯天真，充满活力，16岁嫁给老杜，生育两个儿子，即维屏、维亲，解放前夕跟杜月笙到了香港，杜月笙死后来到台湾定居，1990年在美国病逝。
杜月笙的四太太姚玉兰是北京人，京剧世家，姚玉兰和姚玉英姐妹是京剧舞台的姐妹花，后来在杜月笙的死缠烂打下被成功摘下。
姚玉兰到杜月笙家后也非常“高产”，生育两个男孩和两个女孩，即杜维善、杜维嵩兄弟和杜美如、杜美霞姐妹。
解放前夕，姚玉兰跟随杜月笙去往香港，杜月笙死后，前往台湾定居。
不离不弃孟小冬。
孟小冬也是北京人，也是京剧名旦，曾经跟“负心”男儿梅兰芳相爱，后来无果而终，经不住暗恋她十数年之久的杜月笙的频频进攻，“冬皇”遂俯首称臣，跟杜月笙到了香港，此后不离不弃服侍杜月笙，陪伴他走过人生的最后一段旅程。
自入杜公馆以来，孟小冬跟杜月笙长依长伴，虽则合美，但由于战乱频仍，孟小冬一直没有名分。
但孟小冬跟定了杜月笙，把他当做此生最后一个男人。在杜月笙病重的时候，孟小冬毅然跟风烛残年的杜月笙举行了婚礼，得到了一个杜太太的名分。
杜月笙去世后，孟小冬到了台湾，1977年去世，享年70岁。
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