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《西厢记·长亭送别》以优美的抒情诗的语言刻画了莺莺缠绵徘恻、复杂微妙的内心感情，表现了到建礼教给青年男女造成的巨大痛苦，反映了封建礼教与青年男女自由爱情的深刻矛盾。
王实甫
《长亭送别》写高别之情并然有序，层次分明。它分四个层次。第一层次写莺莺和张生去长亭路上的感触。作品紧扣途中景物，抒写莺莺恋恋不舍的缝之情和内心痛苦。
莺莺一上场就说：“今日送张生上朝取应去。早是离人伤感，况值那暮秋天气，好烦恼人也呵！”下面的唱词就抓住“暮秋天气”、“离人伤感”八个字加以生发。作品首先用〔端正好〕一曲描绘了一片萧瑟的秋景。深秋的天空碧云沉沉，如同莺莺那暗淡沉重的心情。广阔的大地上黄花憔悴，不禁使人联想到“人比黄花瘦”的离人的愁苦形象。凉飕飕的西风增加了离人的凄清，北雁南飞正如张生远行一样，更添离人一分悲伤。只有那经霜的枫叶象喝醉了酒一样一片通红，然而在离别亲人的莺莺看来，那却是痛苦的血泪所染成。这段曲词情景交融。它一开始就创造了一种凄清的氛围和悲伤的感情，为全折涂上了底色，奠定了基调。
长亭送别
接着，〔滚绣球〕一曲又联系途中景物描写莺莺对张生的恋恋不舍之情。莺莺刚与张生结合就被迫分离，相亲相守的时间太短了。痴情的莺莺，看见路边飘拂的柳丝，恨不得用它拴住张生的马，留下张生；看见西边的树林，又恨不得请它挂住西斜的太阳，让时间停止流逝，永远象现在这样与张生呆在一起。莺莺的车儿紧紧地追随在张生的马后，她多么害怕张生离她而去！
然而，莺莺那天真痴情的幻想毕竟不可能实现，张生还是要走，十里长亭就在眼前，莺莺不禁寸心俱碎，玉肌顿减。她这种痛苦之情，别人难于理解，所以红娘问：“姐姐今日不打扮？”下面〔叨明令〕一曲，不但写眼前由于离别之痛面无心打扮，而且进一步预言分别之后生活的凄清和痛苦，从而更深化了对莺莺内心感情的描绘。
长亭送别
第二层次写莺莺为张生钱别的情景。作品紧扣宴上的把盏、供食，描写莺莺的痛苦和怨恨之情。作品先用〔脱布衫〕、[小梁州〕二曲，描写为张生把盏时张生的情态。在西风黄叶、寒烟衰草的萧瑟秋景中，张生“酒席上斜签着坐地，蹙愁眉死临侵地”。“我见他阁泪汪汪不敢垂，恐怕人知。猛然见了把头低，长吁气，推整素罗衣。”那无精打彩、愁眉泪眼的情态，表现了张生忍受着巨大痛苦。由于元杂剧只能以一个角色主唱，所以这里通过莺莺的唱词，由莺莺的眼光描写张生的情态，这样既写了张生，同时也表现了莺莺的感受，具有一举两得之功。接着，作品又用三支曲子抒写为张生把盏时莺莺的复杂感情。她为离别而悲啼愁苦，痛极之际，竟埋怨张生忘旧情而轻远别。这种怨正是爱极痛极的一种变态心理，是一种深情的痴语。在莺莺看来，状元及第并不值得羡慕，最重要的是夫妻并蒂相守。
长亭送别
而实际上张生赴试是被逼的，他们的分离乃是封建势力的压迫所致。因此，[满庭芳]以下四支曲子又由红娘供食生发出莺莺对封建势力的怨恨。莺莺是多么想与张生“举案齐眉”、“共桌而食”啊，但在封建礼教的束缚下，由于母亲在场，她不能与张生亲近，只能是“眼底空流意”而已。一个“合”（应该），一个“空”，表露了莺莺对封建势力的代表老夫人的不满和怨愤。而老夫人之所以要逼试，主要是由于门第观念和功名富贵思想，所以莺莺又进一步把怨恨指向那可恶的名利思想。“蜗角虚名，蝇头微利，拆鸳鸯在两下里。一个这壁，一个那壁，一递一声长吁气。”世俗的名利观念造成了青年男女的爱情悲剧，而莺莺却对这种虚名微利表示了极大的藏视与痛恨，这就把莺莺的思想感情由一般的离别之苦，推到一个更高的水平。
长亭送别
第三层次写宴后将别时莺莺对张生的赠言和叮咛。宴会结束，离别在即，因此这一层次不再从眼前事物着笔，而从设想别后写开去，表现莺莺对未来的忧虑，对坚贞爱情的要求，以及对张生的无比关怀。在封建社会里，男子得官另娶现象非常普遍，因此莺戴口占一绝，以示己忧。同时，莺莺又以女性的细心和温柔，对张生的衣食住行详加叮咛，表现了对张生无微不至的关怀和爱护。另一方面，莺莺也预想到离别以后自己的痛苦将会更加巨大：一个人哭哭啼啼地回到家中，傍晚闷倚西楼，眼望夕阳古道、衰草长堤，夜里翠被生寒，是何等寂寞冷清！现在还有人可以对之诉苦，以后纵有满腹苦情又向谁诉说？只有泪流如河了。但是只要有张生的爱情，再大的痛苦她也能忍受，张生的爱情是她唯一的希望和生命。
长亭送别
因此她反复叮咛张生不要“停妻再娶妻”，不要“一春鱼雁无消息”，不要“金榜无名誓不归”，不要沾惹异乡花草。这是莺莺与张生离别时最后的、也是最重要的话语，它深刻地表明，封建势力不但造成青年男女的相思离别，而且也有完全破坏他们爱情的危险；在当时的历史条件下，妇女的精神负担更加沉重，她们的命运更加不幸。
第四层次写张生走后的情景。作品紧扣眼前景物，描写莺莺的孤寂和愁闷。张生渐渐远去了，他绕过青山，转过疏林，淡烟暮霭遮蔽了他的身影，莺莺伫立在寂无人声的夕阳古道上，远处传来了张生的马嘶声。多么难忍的寂寞和冷清！莺莺终于不得不上车回家，但“遍人间烦恼填胸臆，量这些大小车儿如何载得起？”最后以无限的烦恼总结全折，再一次强调突出了全折的基调，感情浓郁，力重千钧。
长亭送别
《西厢记·长亭送别》刻画人物心理感情极为细腻、丰满、真实、动人。作品多侧面地描写莺莺极为复杂的内心感情，其中有离别相思的巨大痛苦，有缠绵缝绻的无限深情，有无微不至的细心关切，有因爱极痛极而产生的埋怨，有对未来前途的忧虑，有对功名富贵的蔑视，有对封建礼教的憎恨……这一切都写得那么细致入微，具体生动。
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