瑞云，杭州名妓，色艺双绝。
十四岁那年，鸨母蔡妈准备让她开始接客。瑞云说：“这是奴家初夜，一生的开端，不可草率从事。价钱由妈妈来定，但是客人必须得由我自已来选。”
蔡妈说：“可以。”于是就给瑞云定下身价为十五两银子，即日起开始见客。求见的客人必须要带见面礼来，礼物贵重的，就安排瑞云陪他对弈下棋，回赠一幅画作为酬谢;礼轻的，便只留他喝杯茶就打发走了。瑞云由此名噪一时，登门求见的富商贵族，接踵而来。
余杭有位姓贺的书生，素有才名，只是家境一般。贺生仰慕瑞云之名已久，虽然不敢奢望能与瑞云春风一度，也竭力置办了些薄礼，希望能一睹芳容。只是有点担心瑞云阅人无数，哪里会把他这个穷酸书生看在眼里。
谁知两人相见交谈后，瑞云却对他热情款待，十分殷勤。两人对坐谈了很久，瑞云眉目含情，作了首诗赠给贺生，诗曰：“何事求浆者，蓝桥叩晓关?有心寻玉杵，端只在人间。”（此诗取自“蓝桥捣药”的典故。传说唐朝时有个秀才名叫裴航，路过蓝桥驿时，遇见一个织麻老妪，裴航口渴讨水喝，老妪呼女子云英捧一瓯水浆饮之，甘如玉液。裴航见云英姿容绝世，十分喜欢，便想娶她为妻，老妪告诉他说："昨有神仙与药一刀圭，须玉杵臼捣之。欲娶云英，须以玉杵臼为聘，捣药百日乃可。"后来裴航终于找到月宫中玉兔用的玉杵臼，娶了云英。婚后夫妻双双入玉峰，成仙而去。）
贺生得美人赠诗，心中狂喜，正欲倾诉衷肠，突然小丫鬟进来说：“来客人了。”贺生只好仓促告别。
回家以后，贺生反复吟咏品味瑞云所赠诗句，魂牵梦萦，不可自拔。过了一两天，贺生情难自禁，又带了礼物去见瑞云。
瑞云见到他很高兴，移座靠近贺生，悄悄对他说：“你愿与我共度良宵吗?”
贺生说：“穷困书生，惟有痴情一片可献红颜知己。就这一点薄礼，已是竭尽所能。能够亲近姑娘芳容，余愿足矣；至于肌肤之亲，是做梦都不敢想的。”
瑞云听后神色戚然，两人对坐，沉默不语。贺生在里面呆了很长时间没有出来，蔡妈在外面多次催促瑞云送客，贺生无奈，只得起身回家。
贺生心情烦闷，想要倾家荡产来换取一夜欢娱，但又想到天亮时还不是得忍痛分别，到那时，情何以堪？想到这些，贺生心灰意冷。此后，便断了这个念想，和瑞云再无联系。
瑞云挑了几个月的初夜客人，没有一个称心如意的。蔡妈十分生气，便想要强迫她接客。
这天，有个秀才带着礼物来见瑞云。两人坐着说了会儿话，秀才起身伸出一个手指头，按在瑞云的额头上说：“可惜!可惜!”然后，就走了。
瑞云起身送客回来，众人见她额头上有个像墨一样漆黑的指印。回屋用水一洗，反而更加清楚。过了几天，额上墨痕渐渐扩散，越来越大。一年后，墨痕更是从额头蔓延至面颊鼻梁处。见到她的人都笑话她，此后，再也没有客人上门来找她了。
蔡妈见瑞云再也不能为自己敛财，便抢走她的衣服首饰，让她跟奴婢们为伍，去干粗活。瑞云身体孱弱，不堪众人驱使，脸色日益憔悴。
贺生听说之后，赶来看望她，见瑞云蓬头垢面，正在厨房里干活，难看的像鬼一样，惨不忍睹。瑞云抬头看见贺生，急忙转过身去，面向墙壁躲开。贺生见她这么可怜，便去找蔡妈说，愿意给瑞云赎身，娶她做妻子。蔡妈同意了。
贺生回去变卖田地，倾其所有家产，把瑞云买了回来。进门后，瑞云拉着贺生的衣襟痛哭流涕，不敢以正室自居，情愿只做个侍妾，以待贺生将来另娶他人为妻。
贺生安慰她说：“人生难得一知己。卿风光无限时都能拿我当知己对待，我岂能因你现在落魄就忘了当日情谊？”
贺生始终不肯再娶，听到这件事的人都笑话他傻，但贺生对瑞云却一如既往的情意深厚。
一年后，贺生偶然去苏州办事，有一个姓和的书生与他同住一家旅店。和生问他说：“听说杭州有个名叫瑞云的名妓，近来怎么样了?”
贺生回答说：“已经嫁人了。”
和生又问：“嫁给谁了?”
贺生说：“那人和我差不多。”
和生说：“那人若能像你一样，可谓是得遇良人，不知身价多少?”
贺生说：“因她得了一种怪病，所以被低价出售了。不然，那个像我这样的穷书生，又怎能从勾栏瓦肆中买到那样一个美貌佳丽呢?”
和生又问：“那人果真和你一样吗?”
贺生见他问得奇怪，就反问他为什么这么说。
和生笑着说：“实不相瞒，我昔日曾与她有一面之缘，十分可惜她拥有绝世容颜，竟然流落在那种风月场所。于是便略施小术，遮蔽她的光彩，以保她清白之躯 ，纯朴之心，留待将来能有人真正赏识她的才貌。”
贺生一听，心下顿时明白过来，急忙问他说：“先生既然能留下墨痕，不知能不能帮她洗掉呢?”
和生笑着说：“怎么不能!只是需要那人来诚心实意的求我!”
贺生一听大喜，急忙起身拜倒说：“瑞云的夫婿就是我，还请先生救她一救！”
和生听了很高兴，说：“天下只有真正的才子才会如此深情，不会因人美丑而改变心意。我跟你回去，到时自然还你一个美貌佳人。”于是两人一同返回杭州。
到家后，贺生立马就要摆设酒宴招待客人，和生拦住他说：“不忙，待我先施展法术，好让准备酒菜的人高兴!”说完，让贺生用盆贮满清水，然后伸手戟指在水上写了几个字，对贺生说：“用盆中清水一洗马上就好。只是必须得让瑞云亲自出来给医生道谢！”
贺生谢过和生，把水盆端了进去让瑞云洗脸。瑞云用水一洗，脸上的墨痕果然随手不见，皮肤光滑洁白，变得跟当年一样艳丽。夫妻二人对和生感恩戴德，一同出来拜谢，却发现客人已经走了。两人到处寻找，不见踪影，心想和生应该是个仙人吧!
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