绍圣四年（1097）朝廷再贬“元祐党人”之时，除苏轼、苏辙外，“苏门四学士”也一同遭受横祸。其中处境最恶的，是被认为与苏轼关系最为亲密的秦观（1049—1100），从郴州（今属湖南）再贬横州（今广西横县）。在途经衡州（今湖南衡阳）时，秦观将他的一首《千秋岁》词抄赠当时担任衡州知州的朋友孔平仲:
水边沙外，城郭春寒退。花影乱，莺声碎。飘零疏酒盏，离别宽衣带。人不见，碧云暮合空相对。
忆昔西池会，鹭同飞盖。携手处，今谁在?日边清梦断，镜里朱颜改。春去也，飞红万点愁如海。
全词写得既极度悲伤又极具震撼力，因而才感动了众多词家并争相以之唱和。此后孔平仲、黄庭坚、李之仪、释惠洪等都有次韵之作。黄庭坚在秦观死后，倾倒于他的“落红万点愁如海”之句，甚至不敢和唱。李之仪深深叹道:“叹息谁能会，犹记逢倾盖。情誓遣，心常在……”
大约在元符二年（1099），当时被远谪海南岛的苏轼，读罢秦观“愁如海”之词，不胜其悲，也作《千秋岁·次韵少游》一首:
岛边天外，未老身先退。珠泪溅，丹衷碎。声摇苍玉佩，色重黄金带。一万里，斜阳正与长安对。
道远谁云会，罪大天能盖。君命重，臣节在。新恩犹可觊，旧学终难改。吾已矣，乘桴且恁浮于海。
受秦观原词的情绪影响，苏轼的和作也是在伤感中起笔的，不过，苏轼在黄州、惠州﹑儋州的长期贬谪生活中,咀嚼尽孤独、窘困、凄苦等种种况味,并从佛老哲学中寻求过摆脱、超越悲哀的思想武器,以保持对生活、对美好事物的信心和追求,坚持对自我价值的肯定。
苏轼曾多少次在诗词中说自己“老”了，但这一次却说“未老身先退”，不是因为老而退，而是政见不同而被退。远贬海外当然不免伤感，但溅起的珠泪、破碎的丹衷（赤诚之心），都是那么的具有质感，透出一份凝重。虽然被认为罪大难容，惩罚如此严重，但一个大臣的气概节操仍值得坚守。即使赦免的君恩犹可期待，自己一贯的见解也决不会改变。如果政见不被采纳，就乘着小船如此漂浮于大海之上，只有超越，绝无屈服。《论语·公冶长》载孔子语曰:“道不行，乘桴浮于海。”
苏轼研究大家王水照认为，苏轼这首和词中依然有对京城的眷恋，对“君命”“臣节”神圣性的崇奉，但其重点已落在“旧学终难改”，为坚持自己初衷而甚至不惜浮海远去，超越政治。他在黄州时曾说过:“长恨此身非我有，何时忘却营营!”“小舟从此逝，江海寄余生。”把对个人价值的损害仅仅归结为奔名逐利，不惜优游江海以避“营营”。这首晚年的和词中，却对整个社会和政治，交织着抗争和超越，是他经历早年的积极入世、中年的一度消极出世后的思想升华，标志着贬谪心态的最高层次。
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