苏小小其人，其实在史料中并无记载，其身世亦不可考，她的形象是建立在文化记忆与文学想象中。
清康熙年间，署名古吴墨浪子搜辑的白话小说《西泠韵迹》系统演叙了苏小小的生平事迹：
苏小小生于妓家，父不知何人，母又早亡。其家住在西泠桥畔，到了十四五岁，不但"色貌绝伦"，而且"信口吐辞，皆成佳句"。
苏小小性喜自由，酷爱西湖山水，叫人造了一辆油壁车，傍山沿湖自在游嬉。别人以青楼为野地，她偏以青楼为净土，她对妓人身份的自觉认同某种意义上是对'自由'的认同。
一日，苏小小在湖堤游玩途中，遇见了骑着青稞马的少年阮郁，两人一见钟情，后在贾姨娘的帮助下，结为情侣。三个月后，阮郁被身居相位的父亲逼回金陵。从此两人缘尽，门第观念和封建伦理像一只无形的巨手左右了短暂的爱情。
后苏小小游到石屋山中，在一冷寺前，遇见了落魄书生鲍仁，慧眼识才，慷慨资助他赴京求取功名。其后，苏小小又巧斗好色暴戾的上江观察使孟浪，展现了"应变之才"。在她打定主意要"寻个桃源"归去之际，忽感风寒，染病而亡。此时，鲍仁果获功名，出任滑州刺史，飞马报恩，不料苏小小已被停柩在堂，于是便葬其于西泠坟墓之内。
苏小小的故事，最早出现于《玉台新咏》中的《钱塘苏小歌》，"妾乘油壁车 ，郎骑青骢马。何处结同心，西陵松柏下 。"
之后她的名字频繁出现在文人们的诗文、词曲、笔记中。就唐代诗歌来说，先后提及或吟咏苏小小的就有白居易、刘禹锡、李贺、权德舆 、张祜 、李商隐 、罗隐 、温庭筠等众多诗人，从不同角度对她倾注了丰富的情感 。
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