特里皮尔出生于大曼彻斯特的伯里地区，受父亲的影响，他从小就是一位曼联球迷，他的偶像是贝克汉姆和伯里老乡加里·内维尔。在曼城特里皮尔并未踢出一片天，事实上他与曼城之间的关系更像是一段错误的婚姻。
曼联球迷 像贝克汉姆一样踢球
“内维尔家和我家距离很近，拐个弯差不多就到了。”特里皮尔说，“他的防守是我要学习的地方，无论在俱乐部还是国家队，他的防守都是顶级的。至于贝克汉姆，很多人管我叫‘伯里贝克汉姆’，但必须说相比他我差远了，他的传球是梦幻般的，而且他还打进了那么多直接任意球。”
然而特里皮尔并没有进入曼联青训营，而是进入了曼城青训营，更糟糕的是在他告别青年队进入一线队的那个时代，传中型边后卫已经不吃香了，当时最受青睐的是麦孔、阿尔维斯那种可以快速突破，从本方底线一路奔杀到对方底线的边后卫——此时禁区里一般都已人满为患，而特里皮尔的风格是在还没到对方禁区时就开始传中，这个时候中锋身边往往会更为空阔。
在这一思路的引导下，曼城引进了阿根廷人萨巴莱塔，替补则是理查兹，这意味着一线队没有特里皮尔的位置。“我参加了赛季开始前在美国的集训营，自我感觉还不错，但最终还是没能得到机会，于是我只能选择离开。”特里皮尔回忆，“然后我被租借去了还在英冠的伯恩利，2012年夏天，当时的主教练埃迪·豪希望我能够完成正式转会，留在伯恩利，我不假思索便答应了。”
在伯恩利，特里皮尔的传球天赋得到了淋漓尽致地发挥，贝克汉姆与另一位定位球大师皮尔洛是他学习的榜样，他花费了大量时间钻研这两位前辈的比赛录像：“只要有机会，我就会尝试着像贝克汉姆那样将皮球送入对方球门，他是我的偶像，赢得过无数冠军，还是英格兰队长。”
“他在传中和罚定位球这两件事上的表现一直都很棒。”前伯恩利中卫米歇尔·达夫说，“他酷爱助攻，我不得不经常提醒他别那么勤快地往上跑，因为他一上去后场就只剩我一个人了。他会听我的，还经常跟我说要是我以后当了主教练，他会来给我踢球，我则告诉他别说傻话，他要踢的联赛级别肯定比我执教的高得多。”
国家队处子秀 父母看台激动落泪
特里皮尔全家都是球迷，他还记得2010年南非世界杯时发生的故事，当时他只有20岁，所有权还归属于曼城，他父亲买了根超长的杠子，将英国国旗插在二楼窗户上，由于邻居投诉的缘故，市政部门来找了好几次麻烦，但老特里皮尔坚持不肯将旗子取下来。
“我不知道究竟是谁在投诉，但这的确有些搞笑，我父亲是个狂热的英格兰球迷，我永远不会忘记去年六月，当我在对法国的比赛中完成英格兰队处子秀时，他和母亲在看台上激动落泪的那一幕。”特里皮尔说。
当时特里皮尔已经是热刺的一员，说到那场比赛还有个小故事，由于索斯盖特在正式公布名单前会先通知俱乐部，所以热刺主教练波切蒂诺比特里皮尔先知道这件事，并好好耍了他一顿。
“当时他把我叫了过去，非常严肃地说知道昨天晚上我干了什么，甚至还把队长洛里也叫了过来。”特里皮尔回忆，“我当时一头雾水，觉得可能会有大麻烦，然后他才对我说‘恭喜，你入选了英格兰队’。”
在热刺，特里皮尔的表现同样慢热，他在2015年夏天以350万英镑身价加盟白鹿巷，最开始的两个赛季仅在英超出场18次，是前U19英格兰队队友沃克的替补，由于两人年龄相仿（沃克比特里皮尔大四个月），看起来他很难得到机会。
但在2017年夏天，特里皮尔的耐心终于得到了回报，沃克转会去了曼城。“我和沃克的关系非常好，我们很早就认识了，过去两年里他是主力，但我从未抱怨过，也并不认为有什么痛苦的地方，我们彼此促进。这样的等待或许是有些艰难，但我学到了很多，而且现在终于得到了属于自己的机会。”
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