1、1513年一位叫欧华利的葡萄牙航海家，登陆珠江口的内伶仃岛，宣布该岛属于葡萄牙领地，并建立了定居点。其实这里属于明朝新安县，但明朝反应也太慢了，几年之后才派舰队清缴葡萄牙人，毁了他们的定居点。
2、1553年左右葡萄牙人以货物被水浸湿为由，希望借澳门晾晒货物。当地官员答应了，谁知葡萄牙人便赖着不走了。后来跟明朝谈判，明朝允许他们在澳门建立贸易定居点。这不是免费的，每年需向明朝政府支付500两白银，但葡萄牙人认为500两是租金，而明朝认为500两是朝贡金。中西文化差异就体现出来了，葡萄牙走的是贸易契约的路子，明朝走的是东亚朝贡体系的路子。
3、1622年，澳门有2000名葡萄牙人、2万名华人，以及5000名从安哥拉和莫桑比克贩卖过来的非洲黑奴。当时葡萄牙正与荷兰东印度公司打仗，东印度公司军队攻打澳门，结果这5000名非洲黑奴成功防御澳门，击退了荷兰人。事后一名荷兰军官写报告说，“我们在战斗中根本没见到葡萄牙人！”通过这件事可以看出，葡萄牙人对这些黑奴应该是还不错的，不然没必要替他卖命啊。与其他殖民国家相比，葡萄牙对他的殖民地确实是比较好的，奴役压榨比较少。
4、南明隆武政权时，派出意大利传教士毕方济联络澳门葡萄牙军队，希望他们帮助抵抗清军。葡萄牙人在澳门待了近百年，跟明朝一直关系不错，竟然真的派了一支300人葡萄牙炮兵，帮助南明抗清。
5、鸦片战争后，清政府的孱弱完全暴露出来了。葡萄牙趁机拒绝向清朝缴纳租金，从明朝以来每年几百辆银子租金从此取消了。后来葡萄牙人又单方面夺取了氹仔岛和路环岛，清政府多事之秋风雨飘摇，也无暇去顾及了。
6、19世纪80年代法国曾想用法属刚果（布）交换葡萄牙的殖民地几内亚比绍和澳门。英国不想法国在亚洲壮大，于是从中作梗，搅黄了交易。英国促使葡萄牙和大清签订了《中葡友好通商条约》，该条约迫使大清承认葡萄牙“永久占领和管理澳门”。条约还规定葡萄牙不得将澳门出售或交易给其他国家。英国人觉得澳门在葡萄牙小国手里，他还可以控制。如果交易到法国那样的有力竞争者手里，便会削弱他在该地区的势力。
7、二战时期葡萄牙政府外交上比较亲纳粹德国和意大利（但不是一伙的，他们与法西斯划清界限）。作为轴心国的日本算是给德意一个面子，因此没有侵占澳门。但其主要原因是澳门本身战略意义不大，澳门海域都是浅水区，日军的军舰无法停泊。葡萄牙的殖民地东帝汶就被日军侵占了，这说明给德意面子是次要的，主要还是看有没有战略意义。二战时澳门经济迎来了一波高潮，澳门是中立港口，比较有安全保障，有钱人纷纷逃亡这里，赌博业和服务业蓬勃发展起来。
8、日本战败后蒋介石曾希望收回澳门，派外交部长王世杰参加伦敦五国外长会议，在外长会议上提出这个问题。王世杰与驻英大使顾维钧谈了这个问题，顾维钧认为要谨慎，不宜“激烈行动”。最后由于种种原因考量，蒋介石打消了收回澳门的念头。
9、60年代初葡萄牙决定将澳门打造成博彩旅游地。于是在1961年葡澳当局颁布法令，从此将澳门博彩业合法化。
10、1974年葡萄牙发生康乃馨革命，推翻了独裁政府。葡萄牙新政府主动放弃海外殖民地，将澳门定义为“葡萄牙临时管理下的中国领土”。新政府还撤走了葡萄牙驻澳门军队，澳门没有军队了，变为雇佣安保人员。
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