李甲是明朝万历年间的一个太学士，在东京学习期间，他与同乡柳遇春在青楼偶然遇到京城名妓杜十娘。
杜十娘自幼父母双亡，十三岁就被卖入青楼开始接客。如今19岁，她浑身雅艳，遍体娇香，两弯眉画远山青，一对眼明秋水润。脸如莲萼，唇似樱桃。六年多来，不知道有多少公子哥拜倒在她的石榴裙下，有些人甚至宁愿倾家荡产也不惜与她共度春宵。
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李甲是风流少年，自从遇到了杜十娘，便被她的美貌所倾倒。杜十娘也被李甲的俊朗的气质所折服。两人相遇以后，都有一种相见恨晚的感觉。他们朝欢暮乐，终日相守，犹如新婚夫妻一般。杜十娘沉浸在李甲的温柔乡里，想到了老鸨贪财无度，又见李公子忠厚老实，气度不凡，且出手阔绰，所以想让李甲把她赎回家，做一个长久夫妻。可是李甲想到家里严厉的老爷，却不敢立刻答应下来。
不知不觉这样惬意的日子过了一年有余，李甲的老爹在老家听说儿子迷恋上了一个青楼女子，并且还想把她赎回家做妻子。老爷子非常生气，写了好几封信，催他回去。可是李甲迷恋杜十娘美色，接到信后也一再推迟回家的日期。老爷子索性断绝了李甲的经济来源。就这样李公子渐渐囊中羞涩，因为没有了银子，此时的老鸨也就看着李公子不顺眼了。
倔强的杜十娘仍旧与李甲天天在一起，但李甲给老鸨的银子却越来越少了，而且杜十娘还不愿接见其他公子，这让老鸨非常生气。老鸨没法挣更多的钱，所以想断绝他们二人的来往，最后老鸨告诉杜十娘，只要那李公子在十日之内拿出300银子，就可以把她赎走。
杜十娘是这个青楼的头牌，老鸨不想让杜十娘真的走人，只是想棒打鸳鸯，让李甲知难而退，不要再纠缠杜十娘，耽误她挣钱。当杜十娘知道，可以用300两银子把自己赎出以后，她心里立刻有了主意。当天夜里，杜十娘依偎在李甲枕边，商量赎身之事。
李甲看着眼前的美人发狠道:“我想好了，咱们先离开这儿，找地方先住下来，再慢慢想办法让父亲接受咱们。可是我在这儿已经花了不止千两银子了，老爹也断了我的经济来源，而如今我身无分文，那该如何是好呢!”
杜十娘道:“妾已与那老婆子商量好了，只要三百银两银子就可以，但须要十日内筹措完毕。郎君虽然没有多少银子了，难道你就没有朋友可以去借一借吗？倘若凑足银两，妾以后就可以与你长相厮守了，省得受那老婆子的气了。”
李甲听了杜十娘的话，道：“好的，娘子，我明天就去借钱。”
第二天一大早，李甲告别了杜十娘就去借钱。可是理想很丰满，现实很骨感。李甲跑了一整天却一无所获。
李甲将杜十娘愿嫁之事，详细的给他的好友柳遇春说了一遍，想借他一点银子。
柳遇春摇了摇头道:“这根本是不可能的。那杜十娘是青楼中头牌，如果要从良，怕没有千两银子，那鸨儿怎么如何放她走？如何只要三百两?那老鸨儿只是觉得你根本拿出那么多钱来，白白霸占他的女儿，只是设计想要打发你离开杜十娘而已。那老婆子与你相处已久，又碍于面子，不好意思明说。她明知道你手中没有银子，故意将三百两卖个人情，限你十日，若十日之内你拿不出银子，你也不好意思再上门。这只是青楼惯用逐客计谋罢了。小弟以为，不如早早离开那儿才是上策。”
李公子听了柳遇春的话，半天也说出话来，知道也无法从他这儿借到钱，便默默的离开了。
就这样，李甲在外边一连奔波六天，仍旧一无所获，双手空空如也，更是没有脸面再回到杜十娘那里。
杜十娘见李公子这几天真心实意地东奔西走去借钱，心中甚是感激。于是就让她的贴身丫头上街上把李甲秘密喊了回来。
杜十娘告诉李甲:“妾在被子里内藏有碎银一百五十两，这是妾的私房钱，你先拿去，另一半只能你自己想办法了。”
第二天，李甲带着杜十娘给的150两银子，来到了柳遇春寓所，并把杜十娘的想法告诉了柳遇春。
柳遇春听了李甲的诉说非常震惊，说道:“杜十娘既然是真心与你在一块，就不要辜负了她，那我一定为你想办法借到银子，得到她。”
在柳遇春的帮助下，李甲终于又凑齐了150两银子，就这样与杜十娘的150两银子一共凑足了300两银子。
李甲拿到了三百两银子，笑逐颜开，欣欣然来见杜十娘。
第二天正好是老鸨所给的最后一天，杜十娘与李甲早早起床，带着准备好的300两银子送给老鸨，老鸨一看李甲准备好的银子，顿时傻了眼，可是话已经说出口，无法更改，只好眼睁睁看着李公子把杜十娘领走。
听说杜十娘被人赎出要从良了，杜十娘的那些姐妹谢月朗、徐素素与其他众女摆了宴席一起庆贺。临走之际，众女纷纷而至，谢月朗与徐素素送过来一个上着锁的梳妆盒。杜十娘也不开看，也不推辞，只是躬身谢过众姊妹。很快李甲和杜十娘就上了一辆雇来的马车挥泪而别。
一路颠簸让杜十娘和李甲疲惫不堪，来到潞河改乘船回去。眼看来的时候拿出来的二十两银子所剩无几，杜十娘又打开箱子拿出来50两银子送给李甲，用来应付下一步的花销。
几天后，大船行到瓜州停泊岸口，不再远行。李甲又雇了一艘小民船，把行李放好，打算等第二天一早再过江。
晚上李公子和杜十娘坐在船头对饮起来，乘着酒兴，杜十娘唱了一个杂剧《小桃红》。那优美的歌声顿时打破了寂静的夜空，直冲云霄，深入江水，水中的鱼儿也偷偷游出江面偷听。
优美的歌声也传到临船孙富的耳朵里。孙家是贩卖盐业生意的，可以说是财万贯。孙富年方二十，生性风流好色，优美的歌声让孙富辗转反侧，一夜未眠。第二天早上，孙富忽然听到江面狂风大作，彤云密布，狂雪飞舞，心中大喜。因为风雪阻渡，船不能开，所以孙富就有机会见一见昨晚唱歌的女子了。
孙富身穿狐皮大衣，头戴貂帽，推开窗户假装看雪。此时的杜十娘正好梳洗完毕，纤纤玉手揭起舟傍短帘，向江里泼水。杜十娘的脸蛋刚好露出一点，却被孙富偷偷瞥见了，果然是国色天香。孙富的心瞬间被杜十娘勾走了，神魂颠倒，目光久久不肯挪开。
为了一睹美人的形象，必须把船舱里的李甲引出来，孙富故意大声诵读了两句诗文，果然引出了李甲。孙富趁机与他攀谈起来。孙富约李甲来到岸边的一个酒楼里，二人边吃边聊，很快就成为无话不谈的朋友。
此时的李甲虽然离开家好几年，可是缺少社会阅历，认识不到人性的险恶，所以很快就落入阴险狡诈孙富的圈套里。
在孙富的诱导和酒精的刺激之下，李甲把杜十娘的前前后后的详细情况都说了出来，并且把自己父亲的态度也给孙富说了一遍。
孙富听后道:“自古女子水性杨花，何况是青楼烟花女子，真心的少，作假的多。她既然是青楼头牌，所以认识的人一定是满天下，南来北往的或许都与她还有联系。哥哥你留着这么美丽的女子独自居住，难保不被那些有心之徒钻了空子，那样就后悔也来不极了。如果若你带着杜十娘一块回家，必然惹怒你的父亲。况且父子之间天经地义，必然不可回绝。如果因为小妾而触怒父亲，因为青楼女子而与家族决裂，天下你那些朋友必然以为你是一个不明事理的小人。兄弟之间也不会相认，朋友也不会再把你当作朋友。你怎么还有脸面再生活下去？”
李公子听了孙富的话怅然若失，急忙问计:“兄弟有何高见，请指教?”
孙富道:“我有一计，对于你来说是一举两得，只是恐怕老兄舍不得床头之爱，你也未必能答应，恐怕说了也是白说!”
李公子道:“哥哥你有好的办法，假如能够使老弟外回到我的亲人身边，你就是我的大恩人，你为什么不相信我呢？”
孙富道:“李公子，你之所以惹怒令尊大人生气，只不过是因为沉迷于青楼女子，挥金如土罢了，时间一长，你必然会被家族所抛弃，不可能再来承继家业!如今你空手而归，正好触怒令尊大人。假如兄能忍疼割爱把杜十娘让给我，我愿意送你千两银子。哥哥你拿着千两银子去见令尊大人，只要说在东京学习期间学院奖励所得，并没有浪费一份钱，令尊大人必然相信。从此以后你在家里的地位必然提高许多，没有人再会为你说三道四了。转眼间，你就可以因祸得福。哥哥请三思，我也并不是贪恋杜十娘的美色，实在是想为哥哥分忧解难，为你出谋划策!”
李甲原来就是一个没有主意的人，本身非常害怕老子，被孙富一席话，似乎打开了心结，于是起身作揖道:“感谢哥哥指教，小弟茅塞顿开。但是小妾从千里远的地方跟我来，我恐怕难以开口，容我回去以后再与她商议吧。如果小妾答应的话，我一定回来告诉你。”
就这样，愚蠢的李甲最终落入了孙富并不高明的圈套，完全相信了他的“美好”建议。
二人饮了一会酒，风停雪止，天色已晚。孙富让家僮付了酒钱，才与李公子一块下了船。
却说杜十娘在船中，等到了李甲回到船上的时候，赶紧起身迎接。并且倒了满满一杯热酒，劝他喝一点。可是满面愁容的李甲摇了摇头，一句话也不说就躺在床上，衣服也不脱倒头就睡。
杜十娘非常疑惑，把公子拦在怀里，轻轻地安稳道:“妾与郎君相识已经两年多了，历经千辛万苦，历尽艰难，才得有今天。我们走了数千里路了，没有这样悲伤过。如今我们将要渡过长江，就可以欢欢喜喜过后半生，郎君为何反而悲伤起来呢?夫妇之间，死生相共，有事尽可以商量，千万不要一个人独自承担。”
李公子在杜十娘的再三追问之下，只得含泪说道:“在我穷困潦倒的时候，承蒙娘子的恩情没有嫌弃我，而是委曲求全一路跟随而来，这是我莫大的福分。但是反复思考后，老父亲是一个拘于礼法，家教甚严的人。我们这样回去必定惹怒他老人家，必然把我逐出家门。你我只能到处流浪，到时候我们到哪儿去落脚?我们的幸福生活就不复存在了，我们父子之情也会因此断绝。"
杜十娘大惊道:“郎君打算怎么办呢?”
李公子道:“白天的时候，有一个姓孙的朋友，为我出了一个计谋，但是恐怕娘子的不答应啊!”
十娘道:“那姓孙的是哪里的人?如果计谋可行的话，为什么不答应呢?”
李公子道:“那个人坚叫孙富，是新安的一个盐商的儿子，今年二十岁，他打算用千两银子作为聘礼来娶你。我得到千两银子，就可以去见我的父母了，而你也能过上你所需要的幸福生活了。但是我却舍不得你，所以才悲伤。”
杜十娘听到李甲的话顿时惊呆了，伤心欲绝，没想到自己如此在乎的心上人，竟然因为一千两银子就把自己转手给卖了。
杜十娘望着眼前熟悉而又陌生的李甲，猛的甩开李甲双手，冷笑一声道:“郎君答应他了?”
李公子擦干眼泪道:"你没有答应，我不敢作主，银子还在孙富那儿。”
杜十娘盯着李甲气愤地道:“郎君明早赶快答应了他，不可错过这个好机会。但是千两银子是大事，必须得兑足了，交付郎君的手里以后，妾才能上他的船，一定不要被那个姓孙的欺骗了。”
此时的杜十娘其实早已愤怒不已，只是想再给李甲一个悔过自新的机会，可是自私自利的李甲以为杜十娘痛快的答应了，愣是没有体会到杜十娘的正真用意。
杜十娘伤心欲绝，既然自己的郎君无情，那么自己也没有什么可以留恋的了。第二天，杜十娘早早起床，点上灯就开始梳妆打扮，
于是杜十娘精心涂抹脂粉，小心翼翼的去修饰。她身穿花钿绣袄，极其华艳，香风拂拂，光采照人。装束完成的时候，天已经大亮。孙富已经差家童到船头等候信息了。
孙富听说杜十娘答应了要求，甚是高兴，立刻命人将一千两银子，送到李公子船上。孙富则两眼痴痴的注视船上杜十娘。
杜十娘抱着自己的百宝箱走向船头，取钥匙打开锁，里边又有好几个抽屉小箱。杜十娘叫李公子抽第一层来看，只见里边是翠羽明珰，瑶簪宝珥，大约价值数百两银子。杜十娘毫不犹豫抓在手里投于江水中。李甲与孙富及两船的众人都震惊不已。
杜十娘又让李甲再抽出一箱，是玉箫金管;又抽一箱，是古玉紫金玩器，约价值数千两银子。杜十娘最后都把它们投进江水之中。岸上围观的众人都为之丢弃的宝贝而叹息。
杜十娘最后又抽出了一箱，箱中还有一个匣子。开打匣子，里边有夜明珠好几个，还有祖母绿、猫儿眼，等许多宝物，见所未见，更不能用价钱来衡量。众人齐声喝采，喧声如雷。十娘又打算投在江里，李甲的肠子都悔青了，抱着杜十娘痛哭，那个孙富也过来劝解。
杜十娘把李甲猛地推到一边，向孙富骂道:“我与李郎备尝辛苦，好不容易来到此地。你就是一个十足的淫贼，满口胡言，你破人姻缘，断人恩爱，你就是我的大仇人。我死了以后做鬼也不会放过你，你也不要痴心妄想着占有我的身子!”
孙富听到杜十娘的谩骂，心里浑身打了一个冷战。
杜十娘又对李甲道:“妾在青楼中经历了这么多年，积攒了这么多东西，本来是为了我们以后的幸福生活而准备的。自从遇到了郎君，我们山盟海誓，打算白头偕老。先前临走之际，那个百宝箱就是假托众姊妹相赠，箱中藏在一百多件宝贝，价值可能超过一万多两银子。等我们结婚以后，可以用来填补家用。谁知郎君意志不坚定，见利忘义，辜负妾的一片真心。今日当着众人的面，开箱展现出这些宝物，就是让你知道，你的这区区千两银子根本入不了我的法眼。妾只是痛恨郎君有眼无珠。今天众人都在这儿，共同为我作证，妾不曾辜负郎君，都是郎君背叛了妾!”
围观的众人无不愤怒不已，都唾骂李公子是一个负心汉。李甲又羞又苦，泪流满面，正要向杜十娘谢罪，突然杜十娘抱起宝匣，向江心一跳。众人急呼捞救，可是波涛滚滚，杜十娘眨眼间就杳无踪影。可惜一个如花似玉的名姬，一下子就葬送在江鱼的肚子里!
当时旁观的人，都咬牙切齿，都想过去殴打李甲和孙富。吓得李、孙二人，手足无措，急忙叫船开走了。李甲在船中，看见孙富送的那千两银子，越发想念杜十娘，终日以泪洗面，最后郁郁欢欢，一病不起不久一命归西。孙富自从那天也受到了吓惊，很快也卧病在床，天天梦见杜十娘在一旁谩骂他，不久也一命呜呼。
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