林黛玉进贾府那一回，给人印象深刻的就是贾宝玉和林黛玉初次会面那一刻，两个人都感觉似曾相识，内心多了一分亲近，同时也将彼此仔仔细细地打量了一番。林黛玉眼中的贾宝玉
“面若中秋之月，色如春晓之花，鬓若刀裁，眉如墨画，面如桃瓣，目若秋波。虽怒时而含笑，即嗔视而有情”
这是一个美貌的多情公子形象。等贾宝玉换了一套服装后，又一次描写了他的外貌，依然是林黛玉眼中的他
“唇若施脂，转盼多情，语言常笑。天然一段风骚，全在眉梢，平生万种情思，悉堆眼角”
总体感觉就是眉目含情，这不是草草瞄一眼就能看到的，同时贾母也隆重地把林黛玉介绍给了贾宝玉“还不去见你妹妹”。
贾宝玉细看林黛玉的面容
“两弯似蹙非蹙罥烟眉，一双似喜非喜含情目，态生两靥之愁，娇袭一身之病，泪光点点，娇喘微微，闲静时姣花照水，行动处似弱柳扶风”
并且令贾宝玉走到林黛玉身边坐下，贾宝玉更有机会细细打量林黛玉一番。随后有了贾宝玉送林黛玉“颦颦”二字，有了贾宝玉摔玉等种种举动，原因是“神仙似的妹妹怎么可以没有玉”，晚上居住的时候，林黛玉跟着贾母住在碧纱橱内，贾宝玉则在碧纱橱外。以后则一桌同吃，一屋同睡。
我们都知道古代男女有大防，到了七岁男女就不同席了，明明知道贾宝玉最爱在女孩儿堆中厮混，那为什么还专门将贾宝玉介绍给林黛玉，创造他们日后亲密接触的机会呢？因为这关系到贾府的未来。
冷子兴演说荣国府的时候，明确表达出贾府在走下坡路，这个钟鸣鼎食之家，一代不如一代。怎么样才能重振家族以往的雄风，读书考取功名是一条路。然而贾珠有出息却早亡，其他人贾琏，贾蓉等人均不成器，贾宝玉也不喜读书，贾兰尚年幼，读书这条路走不通了，那么还有一条路就是联姻。
红楼梦中四大家族不就是通过强强联姻，彼此互相壮大吗？但是四大家族都走下坡路了，只能另找联姻的对象。贾元春成功地进入皇宫，算是一个渠道，贾宝玉外在条件也算是不错，那么贾宝玉的婚姻也要最大限度的给家族带来光明是贾府要考虑的事情。
而林黛玉背后的林家，就是贾府看重的一个资源。
林如海没有什么近亲族人，只有林黛玉一个女儿。他祖上世袭侯爵，家底也丰厚，林如海本人是前科探花，这个探花，我们笼统地认为是位于状元和榜眼之后，但是探花和状元一样，才能是不相上下，是很难得的荣誉，统称为三鼎甲，都是天子门生，贾府中只有贾敬考中过进士，林家比贾府等级要高啊。
林如海还曾任兰台寺大夫，后来被钦点为巡盐御史。这个巡盐御史从明朝时期开始有的，开始是临时的差事，主要负责收缴盐税，监督盐商，后来职权和地位逐渐增加，到了清朝康熙年间，就直接从内务府选人担任。
曹雪芹的祖父曹寅就曾经担任过两淮盐政的职位。这是一个肥缺，尤其是林如海还是钦点的，充分说明最高领导对他的信任与看重。这个御史一定程度上是最高领导的耳目与眼线，有情况可以直接和皇帝进行沟通，从这个角度来看，林如海前途无量，会有很好的发展。
同时，坊间流传“三年清知府，十万雪花银”，林如海在任期间，就算他清廉也会有不菲的收入，这样加上他家祖上的积蓄，林如海手上会有大量的财富，同时这份财富都将成为林黛玉可以带走的嫁妆。如果攀上林黛玉，那么贾府无论从经济地位还是社会地位都会有很大的提升。
尽管这样考虑显得不尽人情，但是这是很现实的存在，贾王史薛四大家族联姻，也是同样的道理，西门庆也是靠娶了孟玉楼和李瓶儿这两个富婆才迅速积累了财富成为清河首富，同时也由白衣戴上了官帽。
当然林黛玉和贾宝玉两个人的感情是纯粹的，清清白白不容任何世俗来玷污的，但是长辈们在盘算儿孙的婚姻时，哪个不考虑门第，家私，人品？所以贾敏去世后，林黛玉尽管不愿意弃父前往贾府，但是贾母一来心疼外孙女，二来想着贾宝玉和贾府的未来，所以就“致意务去”把林黛玉接到贾府，专门隆重的将贾宝玉介绍给林黛玉，也是为日后早做打算而已。
但是计划赶不上变化，林如海虽然有巨大的财富和无量的前途，但是却没有寿命，“林家死完了”，林黛玉背后也没有什么依靠了，只是一个孤女，那后来贾宝玉的婚事就另作打算了。
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