《水浒传》讲述了一群好汉替天行道的故事，但是自从他们接受招安的那一刻开始，这108将的命运就注定是悲剧。梁山好汉原本是朝廷的心腹大患，招安后反而成了讨贼平反的主力军，经过征辽、征方腊等多场战役，梁山好汉也是遭受了重创，而死法最惨、最悲凉的无疑是这五位将领。
董平在上梁山之前是北宋东平府的兵马都监，在宋江、卢俊义争夺寨主之位，宋江进攻东平府。董平被宋江用计击败，也就在梁山落了草。董平善用双枪，武艺高强，在108将中排名第15位，星号天立星。在征讨方腊时，董平在独松关之战拖着受伤的身体出战，被方腊部将张韬从背后来了个腰斩，尸身断为两截。
张顺星号天损星，梁山排名第30位，是一位水中的高手。张顺能在水中游四五十里，在水下潜伏七天七夜。在梁山军攻打杭州之时，张顺想要靠自己水下的本领偷袭涌金门。可是当他来到城下才发现方腊军早就料到了这一计策，用箭把张顺射成了刺猬，张顺也遭受了人间极刑——万箭穿心。
刘唐是梁山军中的老人了，他是陪着晁盖截生辰纲后便上了梁山，星号天异星，梁山排名第21位。在杭州之战时，刘唐作为卢俊义的部下攻打侯潮门，因为立功心切想要趁门没关紧冲入城内，结果敌军在刘唐过到城门时砍断了绳索，千斤闸应声落下，刘唐连人带马砸成肉泥，连个全尸都没留下。
徐宁原是禁军中金枪班教头，一柄钩镰枪大破呼延灼的连环马，在梁山排名第18位，星号天佑星。同样是在杭州之战，徐宁、郝思文两人带着十多个人马杀到杭州北关门，没想到敌军早有埋伏，一百多骑兵将他们团团围住。徐宁被毒箭射中脖颈，逃回大营之后已经七窍流血，经过军医治疗也不见效，徐宁连续性发昏、神经错乱，半个月之后一命呜呼。
郝思文是关胜的结义兄弟，星号地雄星，梁山排名41位。杭州之战，郝思文和徐宁在北关门巡哨，遭遇敌军埋伏。郝思文在敌军中力战不敌被活捉入城。方天定给他用了中国历史最惨的刑罚——凌迟。凌迟之刑据说要被活剐3357刀，可想而知郝思文遭受了多大的痛苦。
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