张飞（？-公元221年），字益德（也作翼德），涿郡人，与刘备是同郡人，与关羽并称为“万人敌”。
加入刘备
东汉末年，黄巾起义爆发后，当地喜好结交豪杰的刘备拉起一支义军参与镇压黄巾起义，张飞与关羽便在此列，且是豪杰中最受刘备信任的人，三人寝则同床，恩若兄弟。
刘备因镇压黄巾有功，被朝廷封为安喜县县尉，但后来由于朝廷改制，要取消因军功升任的官吏，刘备求见前来遣散的督邮不成，便闯进督邮下榻的驿站，将督邮捆绑起来鞭打，然后与关羽、张飞二人弃官而逃，投奔好友公孙瓒。（鞭督邮的是刘备，并非演义小说中的张飞）
刘备在公孙瓒麾下先是担任别部司马，后来公孙瓒与袁绍结怨，刘备因协助公孙瓒抗击袁绍有功，便升任为平原国相。刘备担任平原相时，任命关羽、张飞为别部司马，分统部曲，随刘备出席活动时，关羽和张飞则侍立刘备左右，保护刘备周全。
丢徐州
时曹操占据兖州，向东进攻徐州牧陶谦，陶谦不敌，便向青州刺史田楷求援，田楷与刘备同为公孙瓒麾下，受到陶谦的求救后，便邀请刘备一同前往支援，关羽也随军一同前往，此后刘备便驻扎徐州小沛，属陶谦麾下。
曹操进攻徐州之时，根据地兖州被陈宫等人夺取，迎立吕布，于是曹操撤军。后来徐州牧陶谦病重，于是便将州牧一职交给刘备，而在兖州被曹操击败的吕布则是前来徐州投奔刘备。
后来袁术进攻在徐州根基不深的刘备，在和刘备相持于盱眙、淮阴之时，暗中策反吕布，让吕布去袭取下邳。当吕布军水陆东下，到了下邳西四十里的地方，刘备手下的中郎将丹杨人许耽派人慌忙赶到吕布军中。
告知了吕布如今下邳城中的情况：张飞与原徐州牧陶谦的旧部、下邳相曹豹相争，张飞已经杀了曹豹，现在城中已经大乱，人人自危，互不信任，丹杨兵有千余人屯驻在西白门城内，听闻吕布将军您到来人人欢呼雀跃，又有了生的希望，将军只需要带兵向城西门，城内的丹杨兵就会为您打开城门迎接入城。
于是吕布连夜进军，到了凌晨赶到下邳城西，等到天亮，丹杨兵便开门放吕布军入城，吕布坐在城门之上，命令步兵骑兵一起在城中放火，大破张飞的士兵，并俘获刘备的妻儿及刘备部下将吏的家眷。
刘备得知吕布夺了下邳之后，率军回援之时士卒溃散，收拢残部又被袁术击破，于是只得向吕布求和，吕布让其驻扎在小沛，但刘备因在小沛招兵买马一事引起吕布厌恶，率兵攻打，刘备不敌，于是带着张飞等人投奔曹操。
奔荆州
刘备一行人在曹操麾下待了一段时间，后来衣带诏事件爆发，刘备参与其中，当时的刘备正在外拦截想要投奔袁绍的袁术，得知事情败露后，便率军直取徐州，击杀了曹操任命的徐州刺史车胄，让关羽驻守下邳，自己与张飞则是屯驻在小沛。
曹操先是派部将前去攻打，但却被张飞等人击退，随后曹操亲征，下邳城破后关羽被擒，而小沛失陷后刘备与张飞等人投往北方的袁绍。在袁绍麾下时，正值曹操与袁绍正准备进行北方霸主的决战。
而刘备与张飞等人在曹操与袁绍相持于官渡之时，奉袁绍之命前往联合在汝南叛乱的黄巾军刘辟等人，一同袭扰许县后方，许县以南纷纷响应，而曹操派来平定的将领也被刘备等人击杀，后来曹操派来曹仁，刘备战败逃回袁绍处。但此时的刘备已有脱离袁绍的心思，于是补充人马后继续回到汝南召集残余黄巾势力。
后来曹操在官渡之战中取胜，亲征在汝南地区的刘备，刘备不敌便带着众人投奔荆州刘表。（当时被曹操俘虏的关羽在白马之战斩杀袁绍大将颜良，报答完曹操对他的恩惠之后，得知刘备在袁绍处便前来寻找，众人得以再次聚集，而刘备便在荆州待了数年，并得到了诸葛亮的帮助）
而曹操陆续平定北方袁绍的残余势力，开始挥师南下，荆州刺史刘表又在这个时候病逝，其子刘琮接位后立马派使者去向曹操投降，刘备在猝不及防之下只得率众继续往南去江陵重镇，沿途吸纳了许多荆州前来投奔的士人百姓，也因此行进速度十分缓慢。
最终在当阳长坂被曹操率领的追兵赶上，将其击溃，刘备只率领诸葛亮、张飞、赵云等数十骑逃走，而在兵荒马乱之时，赵云又不见了踪影，于是刘备让张飞去断后。
张飞召集二十余骑立于当阳桥上，据水断桥，露出愤怒的眼神，横握长矛，大声吼道：“吾乃燕人张翼德也，谁敢与我决一死战！”，当时曹军追击的将领慑于张飞的英勇，一时之间不敢再度追击。而此时赵云也从乱军中救出了失散的刘备妻儿，与刘备会合，正好此前刘备派去走水路先行赶往江陵的关羽前来支援，将刘备等人接走，刘备势力集团才因此得免于难。
此后刘备与孙权联合，在赤壁之战中击败曹操，曹操撤回许县，留下曹仁驻守江陵，周瑜率军围攻江陵，刘备派张飞前往随周瑜一同进攻，自己则是趁机占据了荆州南部的四郡之地（长沙、零陵、武陵、桂阳），江陵在围攻良久后失陷，周瑜占据南郡，分南郡南部地区给刘备驻扎，但后来刘备嫌南郡的地区太小，便向孙权请求让自己领荆州刺史。而在周瑜死后，孙权听从鲁肃建议，将荆州借给了刘备，还与刘备结为姻亲，将妹妹嫁给了刘备。
于是刘备得以占据了荆州五郡之地，张飞被封为宜都太守、征虏将军，封新亭侯。
后来刘备应益州牧刘璋的邀请入蜀，帮助刘璋抵御汉中张鲁，张飞等人留守荆州，而孙权一方得知刘备入蜀后，派遣大船迎接孙夫人回吴，孙夫人趁机将刘备之子刘禅一同带走，张飞得知后便与赵云一起截住孙夫人，夺回刘禅，放孙夫人归吴。
入益州
刘备入蜀后，在益州经营自己的势力，收买人心，而不急于去讨伐汉中的张鲁，后来孙权被曹操攻打向刘备求援，刘备因借道以及辎重等问题与刘璋决裂，二者发生交战，刘备的军师庞统中流矢而亡，于是张飞、赵云、诸葛亮等人被刘备召集入蜀协同作战支援。
张飞等人率兵溯长江而上，攻克巴东。至江州，打败并生擒了巴郡太守严颜。张飞呵斥严颜：“我大军已到，你为什么不投降，而敢率军顽抗！”严颜说：“你们无理夺取我江州，江州只有断头将军，没有投降将军！”张飞大怒，命令左右部属把严颜拉出去斩首。严颜形容举止不变，说：“砍头便砍头，发什么怒！”张飞佩服严颜的胆魄，将他释放，并让他做自己的宾客。
攻破江州后，张飞与赵云、诸葛亮等人兵分三路扫荡西川，赵云平定江阳、犍为等郡，张飞平定巴郡、巴西两郡，随后大军长驱直入赶至成都，与刘备会合，益州牧刘璋出城投降，刘备得以占据益州之地，而张飞也被封为了巴西太守。
刘备占据益州之后，曹操料定刘备定然会想夺取素有益州门户之称的汉中，于是便抢先将汉中的张鲁击败，将汉中之地收入囊中，并派大将夏侯渊镇守汉中。同时，派大将张郃进攻张飞戍守的巴西郡，张郃想要将巴西郡的百姓迁至曹操控制的汉中，却被张飞率领精兵一万余人击溃，张郃攀山而逃。
此后，刘备为了夺回被曹操占据的汉中，便对汉中发起进攻，张飞和马超奉命攻打武都，但被曹洪等人击溃，将领更是阵亡数人，但之后刘备亲征，麾下大将黄忠在定军山斩杀曹操大将夏侯渊，夺取了天险阳平关，以致于后续曹操亲率大军前来汉中，却被刘备据险而守，无奈放弃汉中之地。
遇刺身亡
而就在刘备夺取汉中之地，自称汉中王之时，关羽趁曹操大军前往汉中，于是便率军攻打襄樊之地，却遭到孙权一方的背刺，奇袭夺取了江陵、公安等地，关羽本人更是被孙权斩首。
刘备稳定了益州、汉中称帝后，以为关羽报仇为由大举进攻孙权，让张飞从阆中出兵江州。张飞平日敬重君子但从不体恤士卒（张飞曾有一言，大丈夫处世，当交四海英雄，如何与兵子共语乎？），醉酒后经常鞭笞身边的卫兵，刘备时常告诫张飞，称你经常鞭打身边的士卒，但之后却还让他们担任身边的护卫，这是取祸之道啊。但张飞依旧我行我素，一如既往。（卿刑杀既过差，又日鞭挝健儿，而令在左右，此取祸之道也）
而得知情同手足的关羽被孙权部下杀死之后，张飞悲痛欲绝，每天都喝得烂醉，想着出兵孙权，为关羽报仇，在刘备准备出兵后，张飞便让手下打造战甲，而且还要在最短的时间内完成，其部下张达﹑范强劝谏张飞，声称这个任务是不可能按时完成的，却遭到张飞的严厉鞭笞。（此为演义小说中的情节，或许为虚构，但张飞常鞭打部下，最后被部下杀死也是既成事实）
于是，心生怨恨的部下张达﹑范强便伺机将张飞杀死，携带张飞的首级乘船顺流而下去投奔孙权。
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