香港电影一直是百花齐放，同时也是各种风潮迭起的，1990年的香港电影市场就完美的反映了这个特点。那年，香港老牌喜剧大师许冠文重拍自己的喜剧经典《半斤八两》，和许冠杰许冠英兄弟联手推出《新半斤八两》，票房2328万港元，排名年度第三；比1976年853万的前作《半斤八两》，数字上高出近2倍。林子祥周慧敏的都市喜剧《三人新世界》第4，张艺谋巩俐主演的穿越武侠片《秦俑》第5，张国荣的浪漫爱情鬼片《倩女幽魂2》是第6，郑裕玲的喜剧《表姐，你好野》第7，周润发的贺岁喜剧《吉星拱照》第8，刘德华谭咏麟的搞笑赌片《至尊计状元才》第9，演员阵容最强大的《富贵兵团》第11，新派武侠代表《笑傲江湖》第12，洪金宝的搞笑鬼片《鬼咬鬼》第17，刘德华的江湖爱情片《天若有情》第19。
这一年的票房冠军是横空出世的周星驰的无厘头经典《赌圣》，亚军还是周星驰和刘德华的《赌侠》。这一年的香港电影，确实是百花齐放，各种类型都有；而这时的风潮是《赌神》带起的赌片，加上周星驰的无厘头。那年，港片中投资最大的是一部枪战英雄片《喋血街头》，可惜《英雄本色》带起的英雄片风潮已过，最终票房855万港元，仅仅排名第41位。
《喋血街头》由金公主电影出品，由吴宇森执导，梁朝伟张学友李子雄任达华等领衔主演，袁洁莹甄楚倩等联合主演，吴宇森再次客串。《喋血街头》1990年8月17日在香港首映，比周星驰的《赌圣》早上映一天；最终票房不济，除了英雄片风潮已过，更直接的原因是遭遇《赌圣》被挤压了排片空间。《喋血街头》虽然当年票房失利，但却是吴宇森的野心之作；格局比《英雄本色》更大，枪战场面和飞车追逐场面都有了不同程度的升级，绝对是水准之作。【《赌圣》从8月18日上映，到9月19日下线；《喋血街头》8月17日上映，8月31日就下线了】
《喋血街头》讲的是20世纪60年代三个在贫民区长大的香港青年去越南冒险，最后为了一箱金子反目成仇的故事。前半部是根据吴宇森的个人亲身经历改编，梁朝伟饰演的阿B这个角色则来源于吴宇森本人，张学友李子雄饰演的辉仔和细荣这两个角色则是吴宇森两位朋友的写照；他们从小在木屋区生活，打架、朋友间相互照应的感情全部在故事里有演绎。后半部分，三人来到越南，在生死和黄金面前，几兄弟的感情受到了强烈的冲击，兄弟相残，李子雄向张学友开枪，梁朝伟回到香港追杀李雄，为张学友报仇。
吴宇森的几部经典代表作，《英雄本色》《喋血双雄》甚至《纵横四海》都是双男主角甚至三男主角的设置，《喋血街头》仍然是；不同的是，《喋血街头》最后李子雄再次成为反派，搞得兄弟相残，悲剧色彩更加沉重。其中，张学友饰演的角色最讲义气，命运也最悲惨，但演技发挥得最充分，也因此第一次提名金像奖影帝。【从海报和最后结局能看出，第一男主角是梁朝伟，但张学友的表演更闪光！】
早在1988年，张学友出演王家卫导演的处女作《旺角卡门》，饰演讲义气但不长进的小混混乌蝇，凭借精彩的表演获得第8届香港电影金像奖最佳男配角，更为观众奉献了用之不尽的表情包。在1990年，张学友除了《喋血街头》提名金像奖影帝，还有《笑傲江湖》《倩女幽魂2》两部电影提名最佳男配角，虽然在金像奖上没有获奖，但《笑傲江湖》获得了台湾金马奖的最佳男配角。可以说，这一年张学友的演技达到了第一次高峰。【那年的影帝是《阿飞正传》的张国荣】
在《喋血街头》中有一幕，梁朝伟和袁洁莹结婚，酒席开始了，买单的钱还没有，张学友说他搞定，喝到一半就换衣服去找钱。他也没钱，就把房契抵押给高利贷拿了一笔钱，马上往回赶，结果路上遇到了之前有过节的一帮小混混，张学友拼命打了一架才带着钱离开，但头上中了一个酒瓶，回家换了衣服再赶到梁朝伟婚礼上。之前，在《旺角卡门》也有过类似的情节，张学友唯一的小弟结婚，摆酒时被岳父母看不起，之后张学友接了一个刺杀任务，拿了安家费去给小弟，让他再摆一次酒席，别让岳父母看不起。这次，张学友是帮兄弟梁朝伟，梁朝伟看到了他头上还在流血，问他怎么回事。知道原因之后，当晚两人就各拿一个酒瓶，找那个混混报仇，结果却失手把人打死了。
刚好他们所在的帮会看到越南正在战乱了，缺少药品和物资，就让梁朝伟张学友和李子雄三人送一批紧缺药品去越南，顺便跑路。在越南的这一路，三人的经历如同炼狱，兄弟背叛、相残，生离死别，世间各种痛都一一呈现。张学友的经历是最惨最痛苦的，他们连同在越南西贡结识的香港同乡任达华，一起杀出西贡。他们从西贡救出的香港歌星甄楚倩死了，他遭受了第一次打击；之后他们被越共抓住，被枪指着头，逼他枪杀被绑的美国俘虏，这次，张学友直接精神崩溃了。好在任达华及时带人来解救，他们就地反击，但在逃走的时候，被李子雄对着脑袋开了一枪，却没有死，之后一颗子弹留在脑中，永远的折磨着他。最后是梁朝伟找回了他，不忍心让他继续痛苦，帮他补了一枪。后面的20分钟，就是梁朝伟回香港，看过老婆孩子后，拿着兄弟的头骨，单枪匹马找李子雄报仇。
在之前的110分钟中，张学友崩溃式的表演已足够疯狂丰满。在越共基地，被逼着杀人，从惊慌害怕，到硬着头皮扣动扳机，开了几枪之后就直接崩溃了，眼神都是空洞迷茫的。被任达华救活后，留在越南当杀手，但赚的钱只是用来吸毒，以麻醉脑袋上的痛苦。这时候张学友已经是个疯子。等到梁朝伟出现，好不容易痛苦缓解了一阵，无助的看着梁朝伟，握着梁朝伟拿枪的手，指向自己，场面太震撼了。【说张学友是被唱歌耽误的影帝，一点没错！】
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