林保怡，13岁参与业余乐队，15岁为半职业鼓手，18岁成为鼓手。但在青春期过后，感觉自己并没有多大热情在音乐上。他先是做过消防员，后投考加入警队成为警员，做了4年警员之后，担任唱片公司的制作统筹，最终转行做演员。
但是，长相平平的他长时间，处于不温不火的状态。
1997年12月，他终于接拍了无线的经典电视剧《鉴证实录》，出演第一男主角。此时，林保怡已经32岁了，相比于现在的小鲜肉们的爆红时间，林保怡都算很比较晚了。在此之前，他在无数的电影里跑过龙套，其中就包括一些经典的电影，譬如《人民英雄》，主演是大他三岁的梁朝伟。
在电影上，他尝试了好几年，但一直没有什么建树。就是从未能出演主角，而他在任何一部电影里的存在感都极低，最终他选择演电视剧。《金枝欲孽》一举获得TVB万千星辉颁奖典礼最佳男主角，成为TVB视帝。这一年他都39岁了，虽然是大器晚成，但也总比没有过辉煌好。
但是无线似乎对他的兴趣并不大，而且自己培养的陈豪、郑嘉颖、 郭晋安、 林保怡 林峯、马国明更有兴趣。于是，他的片酬并没有涨多少，关键是也没有更适合的角色给他选择。他思考之后，选择解约。所以虽然是TVB视帝，但林保怡却没有像很多明星那样富有，尤其是和TVB解约后，他的演艺生活更是直线下降，从2015年出演完电视剧《老婆大人是80后》后，就再也没有看到他的影视作品了。之后，林保怡又签约大国丰臣演艺人公司转战亚洲及内地市场。
一晃五年过去了，曾经的TVB视帝真的到了无戏可拍的地步，不知道是不是因为无戏可拍，经济压力有点大。
又或者他想和现在的网红一样搞一搞流量直播什么的。近日，55岁的林保怡又在某直播平台分享起自己的日常生活来，不仅分享生活，他还在直播里教粉丝怎么做饭。
直播里，林保怡除了头发变得有些稀疏外，跟年轻时并没有太大的区别，然后和周家怡还全程用普通话在交流直播。从这个细节，其实就能说明林保怡其实是真重视内地市场的，自从和无线解约后，林保怡几乎把自己的经历放在内地市场和内地的影视剧拍摄中。但是，似乎真的不大成功，但也还算混得一个露脸的机会。流量时代的到来，让50多岁的林保怡几乎没有什么生存空间。2015年，50岁的林保怡试水内地电视剧，在李小冉和杜淳主演的《我的老婆是80后》里演一个并不显眼的配角。2017年，52岁的林保怡继续以配角的身份出演了郑恺、热依扎的电影《临时演员》。2018年，53的他还在演《急速青春》里完全没有存在感的一个角色，此时的男主角是1992年出生的韩东君，整整比他小了27岁。
而且，多年来林保怡似乎性取向有意思，他一直未婚，也一直没有子女。这么多年来，林保怡一直没有表明性取向，很少谈及个人感情生活，平日生活作风也十分低调。所以，不少香港媒体报道，林保怡不好女色。
数年前，林保怡多次被拍到与同性朋友“出双入对”，身边又一直没有女友出现。随后，林保怡与相识多年的健身教练Daniel因健身而擦出火花，Daniel更经常在林保怡家过夜。成名后的林保怡干脆包起Daniel，聘对方为私人助手。但林保怡是并不承认，他曾说：“我一直都相信缘分，但有缘无分在我身上已经出现太多，有点累了。希望以后我来内地发展顺利的话，也在内地找女朋友。”
这一次广大网友通过视频看得出，居住的房间不是太大，一进门就是开放式的厨房，面积只有几平米，周家怡在专心的炒菜。
林保怡说，他现在居住的房子只有几十平米的面积，现在生活比较拮据，已经“穷到连换电视机”的钱都没有。虽然生活如此，但林保怡坦言自己很享受现在的生活，没有影视作品拍摄后，他可以安静做自己想做的事情。看来，林保怡晚景并不好。
但是他是开玩笑说的还是真的呢？曾先森个人倾向于他是真情流露，毕竟香港男演员处于他这个级别的，没戏拍，没有买房子的人真的是大把。相比之下，我们现在国内的小鲜肉，随便混个综艺选秀唱个歌，就能演戏了，但以流量自居，动不动收割粉丝的钱，实在是鲜明对比。
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