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在《水浒传》中，吃过官司的好汉不少，坐牢也就变成了常态。这就牵涉到了与监狱、司法相关的官吏。本文介绍其中的两种。
首先来谈谈第一种：押狱。这个职务在梁山好汉当中有四个人做过，分别是戴宗、杨雄、蔡福和蔡庆。在这前三人当中，押狱的前面还加了两个字：两院。何为两院呢？《宋会要》中有记载。宋代州一级的司法机构有府、州院及司理院，有的则将州院并入司理院，或者是将司理院分为左、右司理院，故此成为两院。
押狱是做什么的？其实就是监狱的管理人员。在北宋时期监狱的管理人员分为狱掾、狱吏、典狱官、司理、蒙自、狱子、杖直、押狱等。
戴宗还有一个称呼叫做“节级”，这个称谓是不是监狱官员呢？有部分学者引用《宋史•兵志》中说的记载予以了否定：“五百人为指挥使，百人为都，置正副都头二人，节级四人。”不过，在宋代，有不少监狱属于军队管理，出现节级这个职务也不是不可能的。
从宋代监狱管理制度来看，两院押狱这个官职的级别并不高，因此也就不太可能出现小说中戴宗那种要风得风、要雨得雨的威风劲儿，更不可能出现杨雄可以随意解救时迁、杜兴的事情。至于李逵和乐和在小说中所担任的“牢子”一职究竟是历史存在还是小说创造，这一点尚在考证当中。
说完了押狱，再说说另外一个职务：孔目。在梁山好汉当中，裴宣曾经担任过这个职务。
孔目这个职务在历史上是真实存在的。首见于唐代，当时集贤院和地方藩院中都有这一职务，正式的名称叫做孔目官，是专门负责掌管文书档案、收贮图书的官吏，因事无大小，一孔一目无不综理而得名。
到了宋代，秘书诸馆、三司、都转运司、王府都有孔目及都副孔目一职的设置，负责的是检点文字。各州孔目的职责有所不同，有的是总管狱讼、账目和遣发。从这个角度看，小说中的孔目一职倒是符合历史的真实，按照如今的职务对比，与检察院官员的性质颇有相似。
《宋史•食货志》中提到：“役出于民，州县皆有常数。宋因前代之制，以衙前主官物，以里正、户长、乡书手课督赋税，以耆长、弓手、壮丁逐捕盗贼，以承符、人力、手力、散从官给使令；县曹司至押、录，州曹司至孔目官，下至杂职、虞候、拣、掏等人，各以乡户等第定差。京百司补吏，须不碍役乃听。”可见孔目在当时属于职役的一种，大都出自当地富户之中。
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