郁达夫在日本留学期间，与后藤隆子、篠田梅野、玉儿等生活于日本社会底层的女性产生过恋情。她们有的是“小家女”，有的是侍女，有的甚至是妓女。他同情她们，帮助她们；她们也为他排除了种种苦闷，带给他创作的灵感，使他写下“玉儿看病胭脂淡，瘦损东风一夜花，钟定月沉人不语，两行清泪落琵琶”和《银灰色的死》等作品。
郁达夫一生都没有离开与异性的感情纠葛。对妓女，郁达夫有“3个条件”：年纪大点，相貌丑点，没人爱过。一旦交往，就付之以自己的真情。1921年在安庆法政学校教课时，他结识了一位叫“海棠”的很符合他的3个条件的妓女。每日下班，他必到海棠姑娘处休息，把自己的所有积蓄交她保管。郁达夫在小说《茫茫夜》里，记录了他的这一段经历。
1917年，郁达夫从日本回国省亲时，奉母命与一位同乡女子孙荃订婚，1920年完婚。结婚时，由于郁达夫的坚持，没有举行任何仪式，连媒人也没有到场，只是放了几声鞭炮，傍晚时分把新娘孙荃迎进郁家。虽然郁达夫对这一旧式婚姻并不满意，但他还总是觉得妻子应该是自己最爱的女人。为此，他经常在拿孙荃当做出气筒大发脾气之后，对于打不还手、骂不还口的妻子感到深深的愧疚。1921年后，孙荃随郁达夫到安庆、上海、北平等地居住，直到身穿着孙荃寄来的羊皮袍子的郁达夫遇见王映霞，夫妻之间的感情才发生了巨变。
1926年12月末，郁达夫来到上海对创造社出版部进行整顿。1927年1月14日，郁达夫在留日同学孙百刚家，邂逅了美丽的王映霞，很快便深陷情网，无法自拔。同年6月5日，郁达夫和王映霞在杭州公开订婚，孙荃遂与郁达夫分居。1928年2月，在没有与孙荃离婚的情况下，郁达夫和王映霞在上海结婚。孙荃便带着几个孩子回富阳老家与郁母同住，从此吃斋念经，直到去世。
郁达夫与王映霞的婚恋一度成为当时爆炸性的新闻事件。
与王映霞交往时，郁达夫已是有妇之夫，而且身为人父，上有老下有小，他深知自己的选择是多么“大逆不道”、惊世骇俗。在《日记九种》一书中，他流露了当时自己在面对元配妻子与王映霞两个人时所遇到的那些彷徨与顾虑、挣扎与痛苦、忏悔与激情。在书中，他也记下了自己追求王映霞的经过。尽管他曾说过，他与孙荃的婚事是由其母亲包办，但他对婚后已经育有4个孩子的孙荃，还是感觉有所亏欠的。然而，郁达夫的性格是冲动的，这决定了他只会向充满激情的那一边倾倒。
郁达夫求爱的过程是艰难的。为了赢得王映霞的欢心，郁达夫一封接一封地给她写情书。然而，尽管王映霞非常仰慕郁达夫的才华，但她早已有了婚约，所以她的选择也是艰难的。为了阻止王映霞嫁为人妇，郁达夫对她可谓极尽说服、诱惑之手段。他在情书中说……王女士，人生只有一次的婚姻……你须想想当你结婚年余之后，就不得不日日做家庭的主妇，或拖了小孩，袒胸哺乳等情形……”，“你情愿做一个家庭的奴隶吗？你还是情愿做一个自由的女王？你的生活尽可以独立……”
王映霞与郁达夫在婚后确实有过一段平静充实、甜蜜幸福，如同“自由的女王”般的日子。只可惜，他们的婚姻只维持了12年，王映霞终究还是没做成所谓的“自由的女王”。
郁达夫与王映霞婚变，源于郁达夫认为王映霞与浙江省教育厅厅长许绍棣之间有问题。两人为此产生了激烈争吵，王映霞愤然丢下郁达夫离家出走。郁达夫恼羞成怒之下，1938年7月5日，在汉口《大公报》第四版刊登《启事》，将矛盾公开化。这则自爆家丑的
“寻人启事”全文如下：
王映霞女士鉴：乱世男女离合，本属寻常，汝与某君之关系，及搬去之细软衣饰、现银、款项、契据等，都不成问题，惟汝母及小孩等想念甚殷，乞告一地址。郁达夫谨启
经过调解，在王映霞的要求下，郁达夫刊登“协议书”后，两人复合。但此后，郁达夫多次怀疑过王映霞与别人有染。在婚变中，郁达夫写的自暴隐私与“家丑”的《毁家诗纪》，严重伤害了夫妻之间的感情，为两人最后的离异埋下了伏笔。
26岁的有夫之妇李小瑛由于对婚姻不满，而且也十分崇拜郁达夫的文学才华，于是主动向郁达夫示爱。郁达夫焉有不回应的道理，两人一拍即合，不久，李小瑛就以郁达夫“契女”的名义搬到郁达夫家中居住，郁达夫也不避嫌疑，把自己的书房让给李小瑛，暗中则已实行同居之好。
可是郁达夫的儿子郁飞却强烈反对父亲和李小瑛的结合，而郁达夫也不便和李小瑛正式结婚。1941年12月，李小瑛痛苦地搬出了郁家。太平洋战争爆发后，李小瑛退到爪哇岛，郁达夫逃亡到苏门答腊。他在这时创作了著名的《乱离杂诗》，其中前7首就是为思念李小瑛而作。
郁达夫的第三任夫人叫陈莲有。相貌普通，没什么文化，而且不懂中国话。郁达夫以“何丽之有”之意给她取名为何丽有。当时郁达夫为躲避日本人迫害，化名赵廉，一直到他遇难后，何丽有才知道丈夫的真名。
郁达夫一生在个人感情问题上，不仅给自己造成了很大的负担和伤害，也给自己的子女造成了终生不能改变的不良感受。1992年，郁飞在新加坡接受访问时评价父亲说：他是一位拥有明显优点，也有明显缺点的人，他很爱国家，对朋友也很热心，但做人处世过于冲动，以至家庭与生活都搞得很不愉快。他不是什么圣人，只是一名文人，不要美化他，也不要把他丑化。因为见证了父亲在个人生活与家庭上的不幸和失误，郁飞毫不讳言地说这是他没有选择做文人的一个重要原因。 （来源|那些年情依何处——民国十大才子的恩怨纠葛 作者|韩海 出版|台海出版社）
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