曾经风靡一时的贾老板，贾斯汀·汀布莱克自2007年起就和漂亮的女演员杰西卡·贝尔交往。那时候，作为好莱坞最炙手可热的情侣之一，两人交往4年后在2011年订婚，并于次年在意大利喜结连理。
从那以后，贾老板开启了幸福的婚姻生活，在2015年迎来了大儿子塞拉斯。2019年，贾老板在Ins上对妻子大加赞赏，称她为“我见过的最美妙的人，她让我开怀大笑，让我比自己想象中更热爱生活。我珍惜和她在一起的每一刻，迫不及待地想再花这么多年做同样的事。”2020年，两人又生下了二儿子菲尼亚斯。
咋一看，贾老板真是一位忠诚于家庭的好男人，但现年40岁的老帅哥之前并不像今天这样，过去可是全球闻名的花花公子，估计也就小李子能跟他一决高下了。贾老板年轻的时候，曾和小甜甜布兰妮、卡梅隆·迪亚兹、黑眼豆豆歌手菲姬等一众女明星有过故事。就算他和杰西卡在一起后，也说不好有没有思想抛锚过，包括与奥利维亚·穆恩、奥利维亚·王尔德、阿什利·奥尔森和斯嘉丽·约翰逊都传过绯闻。
2019年，有人看到贾老板与演员阿丽莎·温赖特在新奥尔良手牵着手，那一次“婚外情”的故事还让贾老板冲上了新闻头条。当然，除了婚外情，婚前贾老板也不是省油的灯。作为格莱美奖得主，1996年至1997年间，16岁的贾老板曾与比他大7岁的黑眼豆豆歌手菲姬短暂约会，关于这段短暂的恋情，外界所知不多，但菲姬曾经接受采访时肯定了这件事。
菲姬之后，贾老板就与小甜甜布兰妮坠入了爱河，那时候金童玉女的组合可让不少人磕CP，不过也只维持了三年。对于这段感情，贾老板说：“我们都不是十全十美的人，我不评判任何人，那个时候，就是年轻人的恋爱。不过，那是一段非常紧张的关系。”之后，他发布了歌曲《泪流成河》(Cry Me A River)，一跃成为超级巨星。
今年，贾老板就他当年对布兰妮的态度公开道歉，声称自己“深感抱歉”，并想“承担责任”。道歉事件后，布兰妮在Ins上分享了她跟贾老板跳舞的视频，现在两人的关系看起来恢复了不少。2002年，贾老板跟布兰妮分手，随后开始和自己的伴舞詹娜约会。
2017年，詹娜公开证实了这段恋情，她说：“我们就像朋友一样有过短暂的约会。”不过现在，詹娜已经结婚嫁人，并生下了女儿埃弗莉。2019年，詹娜结束了10年的婚姻生活，之后又和新伴侣史蒂夫·卡齐迎来了儿子卡勒姆。当然，这又是另一个故事了。
2002年，贾老板还和艾丽莎约会，后来他自己也承认对艾丽莎有过少年时期的迷恋。贾老板甚至称，在他卧室墙上还贴过艾丽莎的海报。接受采访时，贾老板说：“我最喜欢《谁是老板》里的艾丽莎，我们约会过一段时间，是有点奇怪。但是，我小时候真的很迷恋她。”
2003年，贾老板和“辣妹”艾玛·邦顿在艾玛与现任丈夫杰德·琼斯分手时曾有过一段风流韵事。当时，他告诉媒体：“艾玛真的很漂亮，我们一直都在一起。”据说，恋情始于温布利球场，有消息称他们在伦敦一处秘密地点见面。可就在贾老板发表这番言论后，两人分手了。后来，艾玛接受采访时被问及这段故事，她回答说：“我不能说，我想绅士不应该公开谈论这些私人话题。”
同年，女演员卡梅隆·迪亚兹在贾老板的爱情故事中闪亮登场了。两人相识于一次儿童颁奖活动，直到2006年分手。2011年，贾老板和卡梅隆在喜剧电影《坏老师》中重聚，卡梅隆说：“这没什么大不了的，那时候大家都很开心，也顺利完成了工作，各行其是吧。”而后，贾老板于2007年与现任妻子杰西卡相识、相恋，浪子也终于收心回归家庭。可能，从那时候起，就注定贾老板将开启他全新的人生。
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