化学作为一门十分悠久的基础科学,每年全国各地的大学都会招收大量的学生。虽然以前化学大类的毕业生在企业中的薪资待遇不高,但是好在就业市场大。每年仍会有大量的学生投身到该学科。

日本十大化学专业(以前大学的四大天坑)(1)

由于其低薪导致很多化学类学科的学生,在大学期间就通过自身的努力转了专业。因此,化学又被称为“四大天坑”学科。

但是近年随着制药行业的异军突起,把一潭死水的化学大类学科的热度带向了新的高度。应届毕业生的薪资相比于以前涨了20%,年终奖也从原来的一个月变成如今的三个月。

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原来不被看好的化学迎来了发展的高光时刻。

但是你们知道吗?想要成为一名合格的制药人,Suzuki 反应必须知道。下面作者向你们详细讲解一下。

Suzuki 反应是一类比较常见的形成碳-碳的偶联反应。

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反应机理图

原理:通常认为先是Pd(0)与卤代芳烃发生氧化-加成反应生成Pd(II)的络合物,然后发生金属转移反应生成Pd(II)的络合物,最后进行还原-消除而生成产物和Pd(0)。

硼试剂是Suzuki反应中重要的反应底物之一。由于目标化合物对于结构需求不同,导致现实中不少硼化合物都是个人制备而来。

1.两个主要制备有机硼化合物的方法

1.1通过金属有机试剂制备单取代芳基硼酸

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这里的金属有机试剂主要指格氏试剂。使用格式试剂和硼酸酯反应来制备有机硼化合物。

使用该方法制备有机硼化合物需要在低温条件下进行,降低副反应(避免二烷(芳)

基硼烷和三烷(芳)基硼烷的产生)。

1.2通过二硼烷频哪酯制备芳基硼酸酯

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此制备有机硼化合物的方法是对金属有机试剂制备有机硼试剂的改良。因为酯基、氰基、硝基、羰基等官能团与格式试剂反应。因此不能用格式试剂制备这些类型的有机硼化合物。于是二硼烷频哪酯制备芳基硼酸酯就被研究出来。

注意:改制备有机硼化合物时,需要用到钯催化剂。

2.Pd催化剂

Pd类催化剂在有机合成中应用的非常广泛,种类繁多,结构复杂多样。经常用到的Pd类催化剂:醋酸钯,氯化钯,四(三苯基膦)钯,二(三苯基膦)氯化钯,二氯[1,1'-二(二苯基膦)二茂铁]钯( Pd(dppf)Cl2)(经常以氯仿或二氯络活物为配体),二(二亚苄基丙酮)二钯 (常用在Buchwald)等。

二,Suzuki反应实例

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