大家熟悉杜琪峰导演是因为他的黑帮题材，但其实杜琪峰拍过不少三角恋式的爱情关系的电影，比如《孤男寡女》，《龙凤斗》，他深知观众喜好。
如果都市的爱情不够曲折不够现实，那么便不能折射出人性中自私堕落却又向往温情美好的一面，所以拍出来的电影既要尽量满足大多数人的口味，又要不至于偏移主题，最后的结局皆大欢喜。于是这部《单身男女》就成了一个拥有着三角恋剧情、两大帅哥比浪漫的都市喜剧爱情电影，整体结构单向曲折反转，总的来说是一个普通观众都可以接受的故事。
影片以办公室为背景，讲述了苏州女孩程子欣（高圆圆）与金融才俊张申然（古天乐）、建筑师方启宏（吴彦祖）三人的职场恋情。
为追寻爱情，苏州女孩程子欣随男友来至香港，在一家金融公司供职。谁知男友移情别恋，令子欣备受打击。偶然机缘，她结识了正处于瓶颈期的建筑师方启宏，二人互相勉励，子欣丢掉了关于前男友的一切，启宏也决定重新出发，并相约一周后给子欣看最新的设计图。
谁知约会当晚，子欣却失约了。原来在子欣的办公室对面，另一家公司的老板张申然长久以来一直注视着她。在她失落期间，两人通过彩色贴纸交流，子欣也渐渐喜欢上了这个大男孩。子欣忘记了和启宏的约定，与申然约在某咖啡厅见面，而申然却睡在了另一个女人的床上。
阴差阳错，让三个人的缘分暂时中断。直到三年后的一天，张申然成了子欣公司的新任总裁，两人之间未了的情缘继续上演，而此时，子欣在和张申然接触的时候逐渐发现了自己虽然喜欢张申然，但他滥情的生活是自己无法接受的。两人正处在闹矛盾的时候，子欣和启宏发现好久不见的对方竟然就在自己的公司对面，而张申然也发现了启宏的出现给自己带来了危机，一场关于爱情的保卫战在三人之间正式展开。
方启宏第一次遇见失意的子欣，帮她捡文件，帮她处理前男友的东西，带她剪头发，吃饭，这些都只能算是常规的接触。
而张申然简直是撩妹高手，因为近水楼台先得月，他会经常在上班的有意无意的做一些吸引对方的举动。
一次撩两个也太熟练了
比如，在窗户上贴太阳花吸引子欣，给子欣变魔术，双方用手写大字远程交流。这些方式刚开始只是张申然和子欣之间的独特交流方式，后来慢慢的也被方启宏学会了。
（但是方启宏青出于蓝而胜于蓝，各方面都比他完成的好。）
张申然看似不经意常见的小互动比较像是霸道总裁的经典套路，以上司的名义要求子欣帮他买车挑颜色，买房子选楼层看位置，买家具，这种亲密爱人之间的行为拉近了两人之间的距离；而方启宏则是带她去看自己打比赛，为她做曾经他们一起吃过的菜的味道，甚至开的公司名字也叫做启宏青蛙。
在要向子欣求婚的时候，张申然很是积极，在短短的时间内，他就在房间里面布置了一个浪漫的氛围，便利贴做的爱心，烛光爱心，文件纸贴的爱心，反正就是爱心，他的表达方式粗暴而直接；而方启宏的表达方式比较内敛委婉，他默默的养着那只蛙，还在苏州盖好了那栋因为子欣而设计出来的大厦。
如果象征张申然和子欣之间存在过爱情的是那枚戒指，那象征方启宏和子欣之间的爱情信物的就是那只蛙；张申然是通过隔着窗户向子欣表达内心，方启宏就是通过那栋大厦向子欣表达内心；象征张申然和子欣之间的爱情的那首歌叫《爱很简单》，而象征方启宏和子欣之间的那首歌叫《我愿意》。
张申然是不可救的地球人，方启宏是理想型的火星人。
其实我们要从女主的角度出发，作为女主的子欣，刚开始只是一个情场失意还不知道怎么处理前男友遗留物品的职员，因为受过伤害，她的内心敏感脆弱却又无比渴望爱情。
在一次与方启宏邂逅之后，子欣逐渐走出了阴霾，变得积极乐观起来。当她发现公司对面的张申然不断地和自己互动时候，就去偷偷查了一下他的资料，发现他不仅年少多金而且生活阳光，是自己的理想对象，于是就和他约在咖啡厅见面。但是之后张申然失约了，子欣发现张申然当晚找了别的女人，于是特别生气，第二天去公司找张申然，张申然承认了自己失约找了别人，于是子欣心灰意冷，一心工作，不再对爱情抱有奢望。
直到三年后，申然来到子欣公司，成为了她的新任上司，子欣当即决定要辞职，但是张申然却问她，要不要缓三个月，然而在这个三个月里面，张申然不断地与她接触，买车买房，在张申然的各种小套路之下，子欣终于沦陷了。（对不起，古仔实在太帅了，根本讨厌不起来。）两人之间逐渐变得亲密，当张申然决定向子欣求婚的时候，子欣还是一直在保持理智的问道，“我们会不会太快了”。
而当两人矛盾发生后，方启宏再次进入了她的世界，他似乎一直是她每每感到没有希望的时候带给她曙光和温暖的人。
比起让人充满猜忌和不安的张申然，显然方启宏更让人觉得踏实可靠。
子欣曾经多次张申然根本经不住考验，当她第一次尝试接受张申然的时候，她让他出去买TT，而他直接下楼在车上摸出十几盒，无法想象他平时的生活......当她搬家的时候，无意中在自家房子中发现了张申然当初准备给她求婚的戒指，她再次想原谅他了.，两人相约在餐厅吃饭，张申然却因为餐厅里面走进来四个身材曼妙的女郎而大流鼻血，子欣再次失望了，返身去找方启宏，在车上的时候她还尝试着想要下车，因为此时她心里还是喜欢张申然的。
当方启宏带她去看那座大厦的时候，她的内心想的，还是张申然。比起诗人一般的方启宏，张申然是如此真实，他伤害了她却让她满脑子意乱情迷。她想着张申然，却躺在方启宏的怀中，子欣觉得自己和张申然没什么区别，都是无法控制自己行为的贱人。她觉得很累，不想伤害方启宏，也不想回到张申然身边，于是决定回家。但是没想到张申然第二天为了找她去打了方启宏，混乱之中她和方启宏之间的“信物”角蛙惨死，她看到了方启宏伤心的样子，他是真的爱她，她的内心很是难受，于是发消息给他，他收到后来见她。
见到方启宏的那一刻，子欣才知道自己对方启宏伤害有多深，但是他从来都是无怨无悔的默默付出着，她不能再让他受伤了。在她最失意的时候是他拯救了她，可是她却伤害了他。两人见面后终于释怀，一切都是那么水到渠成，甚至双方父母已经见面。
这时候，垂死挣扎的张申然还想绝地反击，他来到他们吃饭的地方，找到了他们。并且故技重施，再次施展了自己的小套路试图挽回真心。
三人终于第一次正视三人之间的关系，子欣也明白她在两人之间要有个结果了。最终在面对两人同时求婚的情况下，在地球人与火星人之间，在《爱很简单》和《我愿意》之间，在我爱的人和爱我的人之间，她流着泪，选择了后者。
子欣（高圆圆）选择了启宏（吴彦祖）
而张申然求婚失败，也自我嘲讽的说了一句，“看来我还是别做火星人了，我还是回地球吧。”
总结：这部影片也有不少人解读时，说到这是个先到和晚到的问题，子欣本来就是先认识的方启宏，只是因为各种阴差阳错他们才错过了彼此；也有不少人说这部电影是渣男追渣女，前一秒还在哭，下一秒就喜欢上别人，都不是什么好东西，还有一些类似贱女人都喜欢坏男人之类的观点，其实这些观点都比较片面化。因为女人是感性的，比较遵从自己的内心，试问在影片中两大男主所行浪漫之事，现实中有几人做过？即使是办公室恋情，上班的时候做这些，也早被开除了吧。
三人之间的故事最后终于因为子欣接受方启宏的求婚而圆满结束，观众们看完也都开开心心的给这部片子评了一个不高的分。只可惜故事很美好，但是现实很真实，爱情本来就是难以用一言两语说通透的东西，所以三人之间的故事仅仅只是会这么简单吗，如果世界上所有的一切都是这么美好的话，那也就不会有《单身男女2》种种让人想寄刀片的情节了。
纵观全片，也许慧眼识人的奶奶，才是那个最懂程子欣内心的人。
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