在八十回中，除了屡次暗示袭人将离开贾府、别嫁优伶的正文之外，还有一些批语，也值得重视。比如宝玉挨打，一半是为了琪官蒋玉菡，在二十八回卷着，就有这样一段批语：“盖琪官虽系优人，后回与袭人供奉玉兄、宝卿得同终始者，非泛泛之文也。”
袭人是一个复杂的形象。她有野心，想往上爬，又细心周到。她对宝玉，不仅是“云雨”的诱惑，也有感情、甚至是母性的呵护。宝玉从小离开生母，生活在溺爱、但年纪渐长、并且承担着照顾元迎探惜四春而责任重大的祖母身边。他得到的宠爱不少，但还是有所缺失。而袭人的母性呵护，对他的心灵来说，恰好是一种慰藉。
袭人与宝玉相处多年，细心周到，也不完全是工作，而是有感情的。也就是说，不管是宝玉对袭人，还是袭人对宝玉，都是有感情、视为终身伴侣的。
但是比较而言，宝玉天真，想什么就以为有什么。袭人却很务实。就是与宝玉情深意重的时候，她也不忘“用柔情以警之”，提条件、做谈判。在短期之内，这些手段，是收到一定效果的－－并不是说宝玉肯为袭人改变自己的人生观，而是宝玉对袭人的感情越来越深，依赖也越来越强。
但是不管怎么样，袭人的长期规划是“夫荣妻贵”，或者说是“素日想着后来争荣夸耀之心”。如果宝玉不能给她“争荣夸耀”的生活，她是不吝于离开他的。
八十回后，贾府势败，“子孙流散”，并不是完全没有复兴的机会。像贾兰，不就是“气昂昂头戴簪缨，光灿灿胸悬金印，威赫赫爵位高登”了吗？
但是贾宝玉，肯定不会走这一条路。不管是寒窗十年，还是“会会这些为官做宰的人们，谈谈讲讲些仕途经济的学问”，他都不肯接受。这就彻底断绝了袭人“争荣夸耀”的希望。于是袭人离开宝玉，也就顺理成章了。
期间如何运作、有哪些巧合，我们不得而知。我们可以推想到的，是袭人在自己前途命运的选择上毫不含糊，却也泯灭不了内心的一缕柔情。换言之，她离开宝玉是一定的，但并不表示她已经彻底断绝了对宝玉的爱情。
贾家进一步败落（是的，不是一次抄家一夜赤贫，而是逐渐的败落），宝玉宝钗夫妻贫困难以自给。这时候宝玉早已存了“悬崖撒手”之心，但是扔下宝钗，他也未必做得出来。那是《伤逝》里的涓生那样自私的人才能做的（还有人读鲁迅吗？），而甄士隐虽然贫困中出家，到底妻子还有岳家可以依靠。
“四大家族”却是“一损俱损”的。贾府势败，薛家更不能保全。宝钗虽然能干，并没有谋生手段。如果抛下她，就算于坐视她饿死，宝玉似乎还没有这么狠心。
这时候蒋玉菡与袭人夫妻，已经是“家成业就”（蒋玉菡早已在紫檀堡置买田地，经济上自给有余），奉养两个人并不为难。不管是蒋玉菡与宝玉的“一见钟情”，还是袭人与宝玉的（以及与宝钗的）朝夕相处之情，他们也乐于帮助故人。
于是宝玉把宝钗托付给蒋、袭夫妻，自己才可以了无牵挂、飘然远去、“撒手红尘”。宝钗虽然三观不合，但对宝玉也有相当了解，知道无法挽回，也就只能在袭人家安之若素了。
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