英国王室是全球最传统、最保守的大家庭之一，每次英国王室在接纳新人，为王子迎娶王妃时总会出现无数的花边新闻，比如凯特王妃在嫁入王室前被扒酒吧买醉、透视装走秀，梅根王妃被扒前夫、电视剧中的暧昧镜头等等，事实上戴安娜王妃在嫁入王室前也经历了这一阶段，而被查尔斯形容为“什么都不懂”的戴安娜要比这两位儿媳闹出了更多笑话。
查尔斯与戴安娜相遇时，戴安娜只有19岁，两人确立关系只是一场舞会，戴安娜的体贴和善良吸引了查尔斯，不过之后的发展并不是迅速坠入爱河陷入热恋，因为对于查尔斯来说，戴安娜只是他为寻找符合王室要求的王妃候选人之一。
戴安娜出生贵族，但她在家族中的地位并不像贵族千金，反而像童话故事里的“灰姑娘”，家里的一切都向她的姐姐弟弟倾倒，戴安娜曾自述在自己的家庭中感受不到爱意。现在来看，戴安娜嫁入王室更像是一场巧合，查尔斯遍地撒网“捕捉”到了戴安娜，而王室以及查尔斯的父亲菲利普亲王又正好向查尔斯施加压力，无奈查尔斯直接选择与戴安娜订婚，可仅仅接触12次的戴安娜并没有查尔斯想象中那么优秀，反而像是什么都不懂的“乡下小妹”。
戴安娜因为“笨”早早的结束了自己的学业，在家中地位本来就不高，自然也没有人关注戴安娜学业的问题，之后戴安娜参加了工作，当过保姆，当过幼儿园老师，不过这个老师也只是后来大家为介绍这位传奇王妃时美名其曰罢了，戴安娜当时在幼儿园的工作更像是一个“杂工”，顶多只能算是助理，不过孩子们非常喜欢这个美丽的大姐姐。
在戴安娜首次被媒体曝光时，闹出来了一个大“笑话”，查尔斯作为王储，女友的身份自然备受关注，在记者前往戴安娜所在的幼儿园采访时，戴安娜正陪着孩子们玩耍，面对记者的拍摄要求，戴安娜抱着孩子一起拍下了这张照片。
虽然在采访时一切顺利，但当照片刊登出来后却引发了轩然大波，因为拍摄时正好是中午，加上报纸照片的黑白效果，让戴安娜看起来像是穿了一条透明的裤子，就连腿部和内裤的轮廓都能看的一清二楚，这让看到报纸的戴安娜自己吓了一跳，也成为了戴安娜王妃进入王室前闹出的最大花边新闻。
好在紧接着摄影师和记者都站出来为戴安娜澄清，表示戴安娜并没有像人们想象中那么穿着大胆，只是阳光和角度的问题，不过摄影师还不忘调侃一句“她的腿真不错！”
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