陈圆圆出身于货郎之家，母亲早亡，她在姨夫家长大，跟了姨父的姓“陈”。住在苏州桃花坞。陈圆圆色艺双绝，名动江左。时逢江南年谷不登，重利轻义的姨夫将圆圆卖给苏州梨园，初登歌台，圆圆扮演《西厢记》中的红娘，人长的像花儿一样娇艳，动作像云儿从山谷飘出一样闲适，声音像黄莺鸟一样动人，马儿听到、看到也忘了吃草。台下看客皆凝神屏气，入迷着魔。每逢陈圆圆登场演出，“观者为之魂断”。
陈圆圆作为梨园女妓，难以摆脱以色事人的命运。先是江阴贡修龄之子贡若甫想以重金为圆圆赎身，但是其正妻不容纳圆圆；后来和冒襄定了终身，二人感情缱绻，申以盟誓，后来因为冒襄屡次失约，直至圆圆被田弘遇掳走，成为田府的歌姬。
后来因为贵妃去世，田宏遇日渐失势，为了巩固自己的地位以及在乱世中找到倚靠，有意结交当时声望甚隆且握有重兵的吴三桂。田弘遇曾盛邀吴三桂赴其家宴，吴三桂惊诧于陈圆圆的美艳，田弘遇遂因三桂之请，将圆圆赠送吴三桂，并置办丰厚的妆奁，送至吴府。
李自成农民军攻占北京后，圆圆被刘宗敏夺走。吴三桂本来想投降农民军，但得知圆圆遭劫后，非常愤怒，然后打开山海关，放清军入关。在吴三桂所部和清军的联系夹击下，李自成农民军遭受重创。吴三桂在兵火中找到了陈圆圆，军营团圆。此后陈圆圆一直跟随吴三桂辗转征战。吴三桂平定云南后，圆圆进入了吴三桂的平西王府，一度“宠冠后宫”。
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