1402年，谷王朱橞和曹国公李景隆，打开南京城西北面的金川门，放燕王朱棣的大军进入了南京，此次事件被历史记载为金川门之变。
燕王进城之后，南京城内一片慌乱，皇宫内燃起了熊熊大火，而大儒方孝孺静坐家中，等待被俘。
燕王朱棣的建文帝朱允炆的叔叔，因为朱允炆当上皇帝后，他施行的削藩政策让朱棣不满，于是朱棣以《祖训》：“如朝无正臣，内有奸恶，则亲王训兵待命……予已上书陈情，请诛奸臣，今少主为奸臣所蔽，恐不见答，则惟应以尔等往清君侧之恶”为由，以“清君侧”之名发动了靖难之役。
他打的旗号是要诛杀蒙蔽建文帝的奸佞，而朱棣口中的“奸佞”包括太常侍卿黄子澄，兵部尚书齐泰，礼部尚书陈迪，文学博士方孝孺，御史大夫练子宁。朱棣攻破南京城后，也立马张贴榜单，缉拿他口中的29个“奸臣”，方孝孺就是其中之一，所以方孝孺静坐家中等待朱棣的抓捕。
城破不久，方孝孺就被朱棣的人“请”去了。
在这之前，由于方孝孺已经名满天下，朱棣身边的军师姚广孝，出于安抚天下士人的考虑，劝说朱棣不论如何都不要杀方孝孺。
朱棣将方孝孺捉拿下狱后，多次派人去劝说方孝孺归顺自己，但方孝孺不为所动。朱棣想利用方孝孺在读书人中的名气和声望，让士人都归顺自己，所以他“请”来方孝孺，让他为自己写登基诏书。
方孝孺身穿孝服，大哭着来见朱棣。
朱棣虽心有不满，但他还是假意劝说方孝孺不要难过，他说希望方孝孺能像周公一样辅佐周成王。
方孝孺：“周成王在哪里？”
朱棣：“他（建文帝）已经死了”。
方孝孺：“为何不立建文帝的儿子为皇帝？”
朱棣：“国家需要一个年长的君主。”
方孝孺：“为何不立建文帝的弟弟为皇帝？”
朱棣：“这是我们的家事，请先生不要过多操心。”
随后，朱棣让人拿来了纸和笔，要方孝孺给他写登基诏书，但方孝孺不肯写，还将笔和纸扔在地上，他大哭了起来，骂朱棣道：“死即死，诏书不可草。”宁肯死，也不会为朱棣起草诏书。
这惹怒了朱棣，朱棣威胁方孝孝孺：“难道你不怕被诸九族？”
硬骨头的方孝孺，根本不惧朱棣，他回怼道：“诛我十族又奈我何？”这激怒了朱棣，他让人割下了方孝孺的嘴巴，场面十分血腥。根据野史记载，朱棣当着方孝孺的面，杀了方孝孺的族人、朋友和门生，但方孝孺始终不为所动，杀杀方孝孺的弟弟方孝友时，方孝孺才掉下了眼泪，但他弟弟方孝友反劝他：“阿兄何必泪潸潸，取义成仁在此间。”方孝孺不应为此伤心。
最终方孝孺的十族，873人被朱棣诛杀，这也是历史上唯一的一次被诛杀十族之事，也体现了朱棣的凶残。
方孝孺是大儒宋濂的学生，宋濂称赞方孝孺为“孤凤凰”，但朱棣的军师姚广孝，对他的评价更准确，他说方孝孺是“读书种子”，就是方孝孺读书特别厉害。不过方孝孺不仅只是读书，他还有自己的理想追求，即古代文人追求的“为天地立心，为生民立命，为往圣继绝学，为万世开太平”。
方孝孺主张的是“仁德治世”，这不符合朱元璋的执政理念，而且与朱允炆的执政理念很契合，所以他受到了朱允炆的重用，并成了朱允炆重要幕僚。
但文人从政，容易会掉入不切实际的理想主义的陷阱之中，朱棣发起靖难之役后，方孝孺和他的“门生”朱允炆，不是一心一意的想办法对付朱棣，反而在研究修建省宫殿，给城门改名字，计划恢复井田制这些事上，花费了大量的时间，当朱棣渡过长江后，朱允炆才从恢复周礼的梦中醒过来。
在都城面临威胁时，不少大臣也劝说朱允炆弃城逃走，这样可保全自己，日后再召集天下兵马征讨朱棣，还能东山再起，但方孝孺却劝说建文帝应“君王死社稷”，这让建文帝错过了最后的机会。城破后，建文帝在熊熊大火中消失了，而朱元璋留给他的江山，则落入了朱棣之手。
方孝孺也没有逃跑，他在城破后静静的等朱棣来抓他，随后他表现出了一个读书人的气节，宁死不降，这样他被朱棣诛杀，方孝孺也被定性为了“奸臣”，方孝孺的一切也都成了永乐朝的禁忌，但好在明仁宗即位后，给方孝孺翻案了，明仁宗多次评论说，方孝孺、齐泰俱是忠臣。
方孝孺是个有问题、有人品、有气节的人，但他的谋略、治政才能一般，所以面对朱棣的叛乱时，他和齐泰等文臣都没有拿出好的对策，要比姚广孝差很多，这也是他和朱允炆不幸的根源。
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